يطلق اسم مركبات الازو على تلك التي تحتوي على مجموعة الازو ⁽¹⁾

إن اصباغ الازو مركبات لها الوان وكثير منها ثابت تماما تجاه الضوء وعوامل التنظيف، ولتحضير احدى صبغات الازو يختار امين اروماتي اولي وتجرى عليه عملية الديدزة ثم تفاعل الازواج مع الفينول او امين اروماتي.⁽²⁾

 يمكن ان تصنف اصباغ الازو الى اصباغ احادية الازو(monoazo) وثنائية الازو (diazo) وثلاثية (triazo).⁽³⁾

        تُعد اصباغ الازو من اكبر مجاميع او اصناف الكواشف العضوية المستخدمة في التقديرات الطيفية للعناصر حيث تعد الطرق التي تعتمد استخدام اصباغ الازو من الطرق الحساسة جدا.⁽⁴⁾

          ازدادت اهمية اصباغ الازو ومعقداتها⁽⁵⁾ مؤخرا من حيث استخداماتها الواسعة الانتشار^{(6- 7)}وتطبيقاتها اللاعضوية^{(7- 8)}فضلاً عن تطبيقاتها التحليلية^{(8- 9)} خاصة في مجال التقديرات الطيفية^{(10- 11)}. وعلى وجه الخصوص فان اصباغ الازو الاكثر شيوعا هي تلك التي تحتوي على حلقات غير متجانسة وتسمى اصباغ الازو غير متجانسة الحلقة (Heterocyclic azo dyes).

        هذا الصنف من الاصباغ يشكل اهمية كبيرة في مجال التحاليل الكيميائية بسبب احتواء هذه المركبات اكثر من مجموعة واحدة فعالة لها القابلية على تكوين معقدات تناسقية من النوع الكلابي مع الايونات الفلزية المختلفة^(13،12) التي تمتاز بكونها ملونة ولها قابليات ذوبان متباينة في المذيبات المختلفة⁽¹⁴⁾ ، لذلك يُعد هذا الصنف ذو اهمية كبيرة في عمليات فصل وتقدير التراكيز الضئيلة لمختلف الايونات الفلزية. وتعد بعض اصباغ الازو غير متجانسة الحلقة ذات فعالية بايلوجية⁽¹⁵⁾، كما يستخدم بعض من هذه الاصباغ في تلوين زيوت الكازولين ووقود الديزل⁽¹⁶⁾.

        كما تعد اصباغ البريديل ازوPyridylazo (حلقة سداسية تحتوي على ذرة نتروجين هجينة) واصباغ الثيازول ازوThiazolylazo (حلقة خماسية تحتوي على ذرتي كبريت ونتروجين هجينتين) ذات اهمية كبيرة في تقدير العناصر بالطريقة الطيفية Spectrophotometric method وفي طرق الكروموتوغرافيا وهذا يعود الى الاسباب الاتية:- ⁽¹⁷⁾

1. لانها تكّون معقدات مخلبية Chelates مع العديد من الايونات الفلزية وهذه المعقدات تُعدّ الاساس للطرق الطيفية الحساسة جدا (معامل الامتصاص المولاري ε يصل الى 10⁴- 10⁵ لتر. مول^-1.سم^-1).
2. انها تتفاعل مع الايونات الفلزية عند حالات اكسدة مختلفة.
3. المعقدات المتكونة بينها وبين الايون الفلزي تكون ذات استقرارية عالية نسبياً وعند مدى واسع من الدالة الحامضية يصل الى pH= 2- 8.

ومن اكثر اصناف البريديل ازو انتشارا الكاشفان 4-(2-Pyridylazo)-resorcinol (PAR)    و1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol (PAN) والمبينة صيغتهما في ادناه

اول من استخدم PAN بوصفه كاشفاً تحليلياً هو Cheng⁽¹⁸⁾ في عام 1955 كما استخدم Eskandari وجماعته⁽¹⁹⁾ PAN في دراسة حديثة لتقدير البلاديوم والكوبلت بطريقة طيفية عند الطول الموجي 580 و 614 نانوميتر لكل من معقد الكوبلت ومعقد البلاديوم مع PAN على التوالي وكان مدى التراكيز المقاسة يساوي 0.05- 1.8 جزء بالمليون و0.2- 10 جزء بالمليون لكل من الكوبلت والبلاديوم على التوالي ، كما وتم استخدام مشتق لـ PAN كدليل في التسحيحات التعقيدية للنحاس⁽²⁰⁾.

        اما PAR  فقد استخدم من قبل  Tasi⁽²¹⁾  في تقدير الفناديوم الرباعي والخماسي التكافؤ وفي تقدير Nb وTaفي سبيكة للنيكل. ⁽²²⁾

حضرت العديد من مشتقات البريديل ازو واستخدمت كواشفاً عضوية في تقدير البلاديوم⁽²³⁾ وفي تقدير الكوبلت في المياه الطبيعية بواسطة طريقة كروموتوغرافيا السائل العالي الاداء HPLC⁽²⁴⁾ وفي تقدير ايون الفلورايد بطريقة كروموتوغرافيا السائل ذات الطور العكوس⁽²⁵⁾ واستخدامات اخرى في مجال الكيمياء التحليلة^(28،27،26).

        تُعد الطرق التحليلة المعتمدة عضيدات البريديل ازو حساسة اكثر من تلك الطرق المعتمدة عضيدات الثيازول ازو⁽²⁹⁾ ، كما ان المعقدات المتكونة مع عضيدات البريديل ازو تكون اكثر استقراراً من عضيدات الثيازول ازو⁽³⁰⁾ ، في حين نجد هناك تقارباً في ثوابت تفكك الحامض وثوابت التكوين للمعقدات بين مركبات الثيازول والبريديل ازو كما في حالة الكاشفان  4-(2-Pyridylazo)-resorcinol مع 4-(2-Thiazolylazo)-resorcinol⁽³¹⁾ ولكن تبقى عضيدات الثيازول ازو اسهل تحضيرا من مثيلاتها مركبات البريديل ازو والتي تحتاج الى ظروف خاصة لاجراء عملية الديدزة⁽³²⁾.

---------------------------------------------------------------------

1- ب.بافلوف وأ.تيرينتييف، الكيمياء العضوية دار مير للطباعة والنشر ، موسكو، ص585 (1971).

راي ك.بروستر ، الكيمياء العضوية ، الجزء الثاني ، ترجمة منير جندي وجماعته ، دار نهضة مصر للطباعة والنشر ، القاهرة،1086(1967).2-

3- C. R. Noller, Chemistry of organic compounds, 2^nd Edition, W.B. Saunders Company.London,p.677(1957).

4-Z. Marcozenko Spectrophotometric Determination of Elements, John Wiley and Sonc, Inc., New York, (1978).

5- A.Lyca, D.Lustinic, J.Holecek, M.Nadvornic, and M.Holcapek, Dyes Pigm, 50, 203(2001).

6- W. H. Ojala, E. A. Sudbeck, L. K. Lu, T. I. Richardson R. E. Lovrien, and W. B. Gleuson, J. Am. Chem. Soc. , 118, 2131(1996).

7- J. J. Kim et al. J. Chem. Soc. , Perkin Trans., 2, 379(2001).

8- G. G. Mohamed, Spectroc. Acta pt A-Molec. Biomolec. Spectr., 57, 411(2001).

9- A. H. Amrallah, N. A. Abdalla, and E. Y. El-Haty, Mon. Chem., 128, 1073(1997).

10- M. D. Gracas, et al, J. Braz. Chem. Soc.,10, 46(1999).

11- V. A. Lemos , M. D. L. Guradia, and S. L. C. Ferreira, Talanta,58,475(2002).

12- A. A. Huseyinli, F. Koseoglu, and U. D. Vysal, Anal. Sci.,17, 1793(2001).

13- W. G. Hanna, Talanta,50,809(1999).

14-W. J. Gearg, and F. Bottomleg, Talanta,14,537(1967).

15-M. Kurahash, Bull. Chem. Soc. Jap.,47,2045(1974).

16- Shibata, H. A. Flaschka, and A. J. Barnard, Chelates in analytical chemistry, Vol.4 Dekker, NewYork, (1972).

17- R. Karler, and W. Patty, Arch J. Pharm. Ther,173,270(1968).

18- R. B. Orelup, Gur. Offen. (1974).

19- S. Oszwaldowski, and M. Jarosz, Chem. Anal.(Warsaw),42,740(1997).

20 -K. L. Cheng, and R. H. Bray, Analyst, Chem.,27,782(1955.)

21- H. Eskandari, and A. G. Saghseloo, Anal. Sci.,19,1513(2003).

22- R. G. Anderson, and G. Nickless, Analyst,93,13(1968).

23- S. J. Tsai, and S. J. Hsu, Analyst,119,403(1994).

24- S. J. Tsai, and Y. Lee, Analyst,116,615(1991).

25- A. Ohash, and H. Watarai, Anal. Sci.,17,1313(2001).

26- N. Uehara, K. Fukuda, and Y. Shijo, Anal. Sci.,14,343(1998).

27- S. Oszwaldowski, R. Lipka, T. Majewski, and M. Jarosz, Analyst,123,1529(1998).

28- R. G. Anderson, and G. Nickless, Analyst,92,207(1967).

19- S. Shibata, M. Furukawa,and K. Toel, Anal. Chim. Acta.,66,397(1973).

30- E. Ohyoshi, Polyhedron,5,1165(1986).

31- R.W.Stanley, and G. E. Cheneg, Talanta,13,1619(1966).

32- H. R. Havoind, Analyst,100,769(1975).