المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر
تنفيذ وتقييم خطة إعادة الهيكلة (إعداد خطة إعادة الهيكلة1)
2024-11-05
مـعاييـر تحـسيـن الإنـتاجـيـة
2024-11-05
نـسـب الإنـتاجـيـة والغـرض مـنها
2024-11-05
المـقيـاس الكـلـي للإنتاجـيـة
2024-11-05
الإدارة بـمؤشـرات الإنـتاجـيـة (مـبادئ الإنـتـاجـيـة)
2024-11-05
زكاة الفطرة
2024-11-05

Mittag-Leffler Polynomial
20-9-2019
Case studies in abstract analysis
9-4-2022
صلة الرحم في الروايات
8-7-2019
مجون الأمويين
2-4-2016
على الآباء أن لا ينسيا طريقة العفو عن أخطاء الابناء
14-5-2017
Shaun Wylie
13-12-2017

The Diels-Alder Cycloaddition Reaction  
  
2318   03:29 مساءً   date: 16-8-2019
Author : ..................
Book or Source : LibreTexts Project
Page and Part : .................


Read More
Date: 10-12-2020 1970
Date: 1-7-2019 1426
Date: 26-1-2020 1285

The Diels-Alder Cycloaddition Reaction

The Diels-Alder reaction is an example of an organic chemical reaction which does not proceed by either a polar or a free radical pathway, but rather a pericyclic reaction.

Although we do not expect you to be able to provide a detailed account of the mechanism of this reaction, you should learn enough about the Diels-Alder reaction to fulfil the objectives stated above. You will find it useful to contrast the mechanism of the Diels-Alder reaction with the polar and radical mechanisms studied earlier.

The unique character of conjugated dienes manifests itself dramatically in the Diels-Alder Cycloaddition Reaction. A cycloaddition reaction is the concerted bonding together of two independent pi-electron systems to form a new ring of atoms. When this occurs, two pi-bonds are converted to two sigma-bonds, the simplest example being the hypothetical combination of two ethene molecules to give cyclobutane. This does not occur under normal conditions, but the cycloaddition of 1,3-butadiene to cyanoethene (acrylonitrile) does, and this is an example of the Diels-Alder reaction. The following diagram illustrates two cycloadditions, and introduces several terms that are useful in discussing reactions of this kind.

In the hypothetical ethylene dimerization on the left, each reactant molecule has a pi-bond (colored orange) occupied by two electrons. The cycloaddition converts these pi-bonds into new sigma-bonds (colored green), and this transformation is then designated a [2+2] cycloaddition, to enumerate the reactant pi-electrons that change their bonding location.
The Diels-Alder reaction is an important and widely used method for making six-membered rings, as shown on the right. The reactants used in such reactions are a conjugated diene, simply referred to as the diene, and a double or triple bond coreactant called the dienophile, because it combines with (has an affinity for) the diene. The Diels-Alder cycloaddition is classified as a [4+2] process because the diene has four pi-electrons that shift position in the reaction and the dienophile has two.

The Diels-Alder reaction is a single step process, so the diene component must adopt an s-cisconformation in order for the end carbon atoms (#1 & #4) to bond simultaneously to the dienophile. For many acyclic dienes the s-trans conformer is more stable than the s-cis conformer (due to steric crowding of the end groups), but the two are generally in rapid equilibrium, permitting the use of all but the most hindered dienes as reactants in Diels-Alder reactions. In its usual form, the diene component is electron rich, and the best dienophiles are electron poor due to electron withdrawing substituents such as CN, C=O & NO2. The initial bonding interaction reflects this electron imbalance, with the two new sigma-bonds being formed simultaneously, but not necessarily at equal rates.

 




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .