الأيسومرات (المتشكلات الفراغية) : (Stereo Isomers)

تحتوي العديد من السكريات الاحادية على نفس العديد من ذرات الكربون والهيدروجين والاوكسجين، ومجاميع الكربوكسيل والكاريونيل، ولكنها تكون مختلفة من حيث الترتيب الفراغي لهذه المجاميع وتبعاً لذلك تكون مختلفة في الصفات الفيزيائية. فالصيغة العامة للسكريات الاحادية السداسية (C₆H₁₂O₆) نراها تمثل ستة عشر نوعا مختلفا من السكريات الاحادية السداسية الألديهيدية على الرغم من احتوائها جميعاً على الصيغة الجزيئية العامة:

وبالإمكان تفسير ذلك التنوع بالاعتماد على الاختلاف الحاصل في ترتيب المجاميع الهيدروكسيلية حول ذرات الكربون المرتبطة معها فراغياً. لذلك تسمى مثل هذه الصور المختلفة فراغياً بالأيسومرات الفراغية (المتشكلات الفراغية)، ويمكن توضيح ذلك من خلال المثال  التالي لتراكيب ثلاثة من السكريات الأحادية :

40

ان أعداد الأيسومرات (المتشكلات) الفراغية تتحدد بالاعتماد على عدد الذرات غير المتناسقة (الذرات الكيرالية) في المركب وفق المعادلة : 1=2، حيث يمثل (I) عدد الأيسومرات و (n) عدد ذرات الكربون الكيرالية (غير المتناسقة) اذا في الشكل أعلاه لجزيئة الكلوكوز المفتوحة والتي تحتوي على أربعة ذرات كربون غير متناسقة تعطي ستة عشر أيسومراً.

ان ابسط انواع السكريات الاحادية هي تلك التي تحتوي على ثلاثة ذرات من الكربون، وهو سكر الكليسر الديهيد والذي توجد فيه ذرة كاربون واحدة غير متناسقة (كيرالية) لذلك فهو يكتب بصورتين اعتماداً على موقع مجموعة الهيدروكسيل المرتبطة بذرة الكاربون الكيرالية :

وقد اعتمد هذا السكر (الكليسروز) أو (الكليسر الديهيد) كمركب قياسي لتقسيم السكريات اعتماداً على موقع مجموعة الهيدروكسيل المرتبطة بذرة الكربون ما قبل الأخيرة في السكر الاحادي. فان كانت تماثل الشكل D – كليسروز، تسمى مجموعة (D) وان كانت تماثل الشكل L- كليسروز، تسمى مجموعة (L) وعلى أساس هذه المبادئ يمكننا كتابة تراكيب مشتقات المركبات الكربوهيدراتية البسيطة ابتداءاً من أبسط السكريات الأحادية (الكليسر ألديهيد) وكما هو موضح في الشكل التالي :

ويمكن كتابة ثمانية مركبات يحتوي كلاً منها على ست ذرات كربون تعود الى العائلة (L) وذلك باعتماده صورة المرأة (Mirror Image) لمركبات العائلة (D)، وكما يتضح ذلك من تركيب سكر الكلوكوز :

وقد اتضح ان السكريات الاحادية البسيطة الموجودة بالطبيعة مثل الكلوكوز والفركتوز والمانوز والكلاكتوز هي من طائفة (D) وان الرمزين (D) و (L) لا يشيران الى اتجاه تدوير السكر للضوء المستقطب كما اعتقد العالم فيشر عندما اعتمد رسم مسقط ذرة الكربون الرباعية على سطح مستوٍ واستخدامه لتوضيح بناء جزيئات السكريات الأحادية عام (1891) والتي عرفت بمساقط فيشر (Fisher Projection) والتي ما زالت تستعمل لغاية الآن عند رسم تراكيب السكريات الأحادية البسيطة.