تعد مجموعة الكاربونيل (C=O) من المجموعات الوظيفية واسعة الانتشار في مجال الكيمياء بصورة عامة والكيمياء العضوية بصورة خاصة.

وتزداد اهمية المركبات العضوية عند وجود هذه المجموعة بصورة متعاقبة (مقترنة) مع مجموعة وظيفية اخرى مثل الاصرة المزدوجة كاربون – كاربون (C=C) لتكوين مركبات الكاربونيل الفا، بيتا-غير المشبعة (a-b-unsaturated carbonyl compounds).

وتعد هذه المركبات المصدر الرئيس لتشييد مركبات عضوية جديدة مثل الجالكونات وبعض مشتقاتها وكذلك في تحضير عدد من المركبات الحلقية غير المتجانسة والتي لها اهمية كبيرة من الناحية الصناعية والبايولوجية⁽¹⁾.

ان هذا الاقتران يكون سبباً في انتشار الالكترونات على ذرات الاربعة وحدوث حالة الرنين (Resonance) كما في الاشكال الاتية⁽²⁾:

لذلك تمتلك هذه المركبات الخواص الكيميائية لكلتا المجموعتين اذ ان مجموعة الكاربونيل مجموعة ساحبة للالكترونات وعند اقترانها مع الاصرة المزدوجة سوف تؤدي الى تقليل الكثافة الالكترونية من خلال سحبها للالكترونات باي (π) العائدة للاصرة المزدوجة، بحيث تعمل على تقليل فعالية الاصرة المزدوجة (C=C) المقترنة معها تجاه الاضافة الالكتروفيلية وهي تعمل على تنشيط الاصرة المزدوجة تجاه الكواشف النيوكليوفيلية اي انها تصبح مهيئة للهجوم النيوكليوفيلي وبذلك تعاني من تفاعلات اضافة نيوكليوفيلية، وهذه التفاعلات غير شائعة في الالكينات، وعند وجود مجاميع ساحبة اخرى مثل
(-NO₂، -F، -Cl، -Br، -I، -COOR، -COR، -CN، -COOH) مرتبطة بمركات الكاربونيل الفا، بيتا-غير المشبعة يؤدي الى خفض تأثير مجموعة الكاربونيل على الاصرة المزدوجة (C=C) من فعاليتها تجاه الاضافة الالكتروفيلية^{(3، 4)}. اي تنشيط الاضافة النيوكليوفيلية على اصرة (C=C).

------------------------------------------------------------------------

1- N. Egc. Scyhave, "Organic chemistry structure and reactivity" 4^th Ed., Hougntou Miffliu Company Boston New York, USA. pp: 725, (1999).

2- R.T. Morrison and R.N. Boyed, "Organic Chemistry" 6^th Ed., Allyn ND Bacon, Inc., New York, USA. pp: 775-783, (1992).

3- R.T. Morrison and R.N. Boyed, "Organic Chemistry" 3^rd Ed., Allyn ND Bacon, Inc., New York, USA. pp: 867-875, (1973).

4- رعد اسماعيل الحمداني، مقداد توفيق ايوب "الكيمياء العضوية" دار الكتب للطباعة، جامعة الموصل، الطبعة الاولى، 45-16، (1987).