تعد الثايويوريا [Thiourea(tu)] من أبسط الجزيئات العضوية المحتوية على مجموعة الثايواميد -CSNH₂) ) وصيغتها الكيميائية هي CS(NH₂)₂ وتهجين ذرة الكاربون في مجموعة الثايونيل هو SP²  وان مجموعتي الامين (-NH₂) والثايونيل (-C=S) من المجاميع الفعالة , إذ من الممكن ان تستبدل الهيدروجينات الموجودة في الثايويوريا بمجاميع الكيل او اريل لتعطي مشتقات مختلفة للثايويوريا الفاتية واروماتية⁽¹⁾ . إن الدراسات المتعلقة بالثايويوريا ومشتقاتها كثيرة جدا , فقد وجدت طريقها في معظم تطبيقات الكيمياء حتى أصبحت تستخدم تجاريا في صناعة الاصباغ, (Dyes)  والافلام الفوتوغرافية (Photographic film) والمطاط (Elastomers) والبلاستك (Plastics) والنسيج ⁽²⁾(Textile)  . كما استخدم البعض منها كمواد حافظة ومستحضرات دوائية⁽²⁾ , والبعض الاخر مبيدات حشرية او مبيدات للقوارض⁽³⁾. أما في الحقل الاكاديمي فاستخدمت بشكل واسع في تشخيص المركبات العضوية⁽²⁾, وقد لوحظ ان التغير البسيط في المجموعة (R₁) او(R₂) لمشتقات الثايويوريا  R₁NHCSNH₂, R₁NHCSNHR₂  ينتج عنه تغيير كبير في الفعالية البايولوجية لهذه المركبات⁽⁴⁾ . وان جزيئة الثايويوريا لا تختلف كثيرا عن جزيئة الثايواميد البسيطة⁽⁵⁾ (Thioamide) فقد تم التوصل من خلال دراسة اطياف الاشعة تحت الحمراء والدراسات البلورية الى ان جزيئة الثايويوريا تمتلك التراكيب الرزونانسية الموضحة في الشكل^(7,6) (10):

ولقد درست خواص وتراكيب الثايويوريا بمختلف الطرائق التجريبية والنظرية^(9,8), فقد عرف سابقا لجزيئات الثايويوريا القدرة على اضافة بروتون واحد فقط (Protonation) وذلك عند معاملتها مع الحوامض القوية مثل حامض الهيدروكلوريك (HCl) والكبريتيك(H₂SO₄)  شكل (11) لتعطي احتمالين من التراكيب, هما السلفونيوم ((4 (Sulfonium) والامونيوم (5) (Ammonium) علما ان التركيب (5) هو المفضل⁽¹⁰⁾.

وقد تم التوصل⁽¹¹⁾ الى ان جزيئة الثايويوريا لها القابلية على اضافة ثلاثة بروتونات لتعطي مركبات أحادية البروتون وثنائية البروتون وثلاثية البروتون , ان المركب الاحادي البروتون ينتج من تفاعل جزيئة الثايويوريا مع حامض الفلوروسلفونيك (Fluorosulphonic acid) , ولكن عند استخدام حامض الفلوروسلفونيك بوجود خامس فلوريد الانتيمون (FSO₃H/SbF₅) فانه يعطي مركباً ثنائي البروتون الذي له التراكيب (8-6) , وان الاستمرار باضافة  الزيادة من الحامض (FSO3H/SbF5) لمركب الثايويوريا ثنائي البروترن يؤدي الى تكوين مركب ثلاثي البروتون الذي له التراكيب (10,9) وكما موضح في الشكل (12):

ان هذه الخاصية للثايويوريا ذات أهمية في الكيمياء الحياتية بسبب قدرتها على التفاعل مع مستقبلات الزوج الالكتروني (Electron pair acceptors).

--------------------------------------------------------

1- N.G.Kandile,M.I.Mohamed,H.Zaky and H.M.Mohamed.,Eur.J.Med.  chem, (2009),44,1989.

2- E.B.Caliskan,M.Sukuroglu,T.Coban,E.Banoglu and S.Suzen.,J.Med. chem, (2008),23,225.

3- T.N.Maruyama,K.O.Seki,T.Suzuki and S.Kawazoe.,Bioorg.Med.chem, (2009),17,5510.

4- C.Sunlz,X.Zhang,H.Huanga and P.Zhoua.,Bioorg.Med.chem, (2006), 14,8574.

5- A.Yamaguchi,J.Am.Chem.Soc.,(1958),80,527.

6- D.S.Dogruer,S.Unlu,E.Kupeli and E.Banoglu.,J.Pharm.Soc,(2007), 4,57.

7- L.A.Mitscher.,chem..Rev.,(2005),105,559.

8- M.R.Treater,Acta crystall.,(1967),22,56.

9- T.K.Ha and C.Puebla.,Chem.Phys.,(1994),47,18.

10- G.A.Olah and A.M.White,Chem.Rev.,(1970),70,561.

11- G.A.Olah,A.Burrichter,G.Rasul,K.O.Christe andG.K. Suryaprakash, J.Am.Chem.Soc.,(1997),119,4352.