الرابطة المزدوجة كربون – كربون بوصفها متبادلاً

The  carbon – carbon double bound as a substituent

 ان الرابطة المزدوجة هي الموضع الذي تحدث فيه التفاعلات في جزيء الالكين: وهي تفاعلات الضم الالكتروفيلية او الجذرية الحرة. ولكن هذا ليس كل شيء، فإلى جانب كون الرابطة المزدوجة الموضع الذي يحدث عنده الضم فإنها تؤثر بدورها بقوة في تفاعلات معينة، تحدث عند مواضع أخرى في الجزيء. وعلى الرغم من أن الرابطة المزدوجة لا تعاني نفسها تغيرات دائمة فإنها تلعب دوراً أساسياً في تعيين مسار التفاعل. وهذا هو الجزء من كيمياء الالكنات الذي سندرسه في هذا الفصل، اي سندرس الرابطة المزدوجة كربون – كربون – بوصفها متبادل وليس بوصفها مجموعة وظيفية.

والآن عند هذه النقطة من دراستنا سنناقش عدة أصناف من المركبات مثل : الالكنات وهاليدات الالكيل (والمركبات المتعلقة بها) والكحولات والايترات والالكنات. وقد رأينا بعض الخواص الكيميائية المرتبطة بالمجموعة الوظيفية لكل صنف منها :     C – H في الالكانات، و –X و –OH في هاليدات الالكيل والكحولات ، والرابطة المزدوجة كربون – كربون في الالكنات. وقد قادتنا هذه الدراسة إلى دراسة عدة من النماذج الرئيسية للتفاعلات العضوية: تفاعلات الاستبدال الجذري الحر والاستبدال النوكليوفيلي والحذف والإضافة . وقد ناقشنا التأثيرات التي تؤثر بها المتبادلات (المجموعات الالكيلية) في هذه التفاعلات، ومنها تأثيراتها القطبية والفراغية وتأثيراتها في استقرار الجذور الحرة والالكنات والتي هي حتى الآن غير معينة. ودرسنا ايضاً التأثير التحريضي للهالوجينات.

وسنعود في هذا الفصل لدراسة هذه الاصناف من المركبات وتلك النماذج من التفاعلات، كما سندرس التأثيرات التي تنشأ عن متبادل من نمط مختلف وهو الرابطة المزدوجة كربون – كربون . سنجد ان الرابطة المزدوجة تبدي تأثيراً مختلفاً عن الزمرة الالكيلية . وسنرى في النتيجة، ان تأثيراتها هي عموماً اكثر قوة. ومعظم هذه التأثيرات تأتي من الخاصة البنيوية التي يطلق عليها اسم الترافق: ويعني الترافق ان المدار π  يتخذ موقعاً يمكنه التراكب مع المدارات الاخرى في الجزيء. وبغية إنجاز مناقشتنا عن الترافق سنستخدم النظرية البنيوية التي يطلق عليها اسم الطنين.