وهي المركبات العضوية التي يمتاز تركيبها باحتوائه على ذرة واحدة أو أكثر مغايرة في الحلقة مثل النيتروجين و الاوكسجين أو الكبريت فضلا عن وجود ذرات الكاربون⁽¹⁾ .كما يمكن ان توجد ذرات أخرى في الحلقة مثلا السيلينيوم Se او السيليكون Si وغيرها ⁽²⁾ .وقد وجد ان المركبات الحلقية  غير المتجانسة يمكن ان تكون مركبات الفاتية أو أروماتية اعتمادا على تركيبها الكيميائي⁽³⁾ . وتنتشر المركبات الحلقية غير المتجانسة بصورة واسعة في الطبيعة وتعد مصدرا للكثير من الاستخدامات الغذائية والطبية وغيرها. فمثلا إن أغلب السكريات ومشتقاتها عبارة عن مركبات حلقية غير متجانسة, فضلا عن ذلك فان أغلب الفيتامينات والانزيمات التي تحتوي على مركبات حلقية غير متجانسة تؤدي دورا حيويا في عمليات الايض في جميع الخلايا الحية⁽⁴⁾ .كما ان الكلوروفيل والهيمين (Hemine) يحتويان على حلقات غير متجانسة مثل حلقة البايرول (Pyrrol) التي هي حلقة خماسية اروماتية تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة ضمن الحلقة⁽³⁾ . وقد حُضّيت المركبات الحلقية غير المتجانسة باهتمام كبير من الباحثين الذين اتجهوا الى تحضيرها وتحضير مشتقاتها⁽⁵⁾. فقد وجد ان لبعض المركبات الحلقية غير المتجانسة فعالية دوائية, اذ استخدمت في تصنيع المورفين(Morphene) وكذلك البنسلين⁽⁶⁾(Pencillin) الذي أستخدم مضادا حيويا مهما (Antibiotic). وأظهرت بعض هذه المركبات فعالية بايولوجية مهمة كمضادات للفطريات (Fungicides) وللحشرات⁽⁶⁾(Insecticides ). فضلا عن فعاليتها الدوائية^(7,8). كما ان لها تطبيقات صناعية مثل استخدامها مذيبات للبوليمرات المشتركة (Copolymer solvent) ومتحسسات في التصوير الفوتوغرافي وفي صناعة المطاط وصناعة الاصباغ⁽⁹⁾. كما أُستخدم البعض منها كمركبات وسطية لتحضير العديد من المركبات الحلقية غير المتجانسة الاكثر تعقيدا⁽¹⁰⁾.

--------------------------------------------------

1- M.M. John, "Organic Chemistry", 5^th Ed.,Oxford University Press,Oxford ,( 2000).

2- R.M.Acheson, "Introduction to the chemistry of    heterocyclic compounds" ,3^rd Ed. John Wiley and Sons.Inc.,New York ,(1976).

3- A.R.Katritizky and C.W.Ress, "Comprehensive heterocyclic chemistry",1^stEd.,Pergamon press,New York. ,(1984),3,681.

4- J.A.Robi, C.Q.Sun, D.E.Ryoho and L.M.Simpkins, J.Med. Chem., (1997),40,157.

5- C.A.Mims,"Medical Microbiology",Mosby Year Book Inc., London,ch.,(1993),35,34.

6- H.Gernman,T.Salmi,P.Arela,J.Warna,K.Eranen,E.Tirronen    and A.Pehkonen,Am.Chem.Soc., (2003),74,158. 

7- O.B.Kasimogullari and Z.Cesur,Molecules,(2004),9,894.                

 8- P.H.Kavitha and N.Balasudramaniar,Ind.J.of Chem.Technology, (2002),9,363.

9- N.Jaekyum and D.Hacksuh,Chem. Lett, (2003),32 ,40.

10-الحمداني , رعد اسماعيل وايوب , مقداد توفيق "الكيمياء العضوية" ,  الطبعة الاولى    مديرية دار الكتب للطباعة والنشر , جامعة الموصل , )1987) .