حاول معاوية أن يلعب دورا مع الامام الحسن فبعث إليه عبيد الله ابن عمر يمنيه بالخلافة ويخدعه حتى يترك أباه فانطلق عبيد الله فقال له : لي إليك حاجة .

قال : نعم .. ما تريد؟

قال : إن أباك قد وتر قريشا أولا وآخرا وقد شنئوه فهل لك ان تخلعه ونوليك هذا الامر؟ نعم ان الامام قد وترهم ولكن فى سبيل الاسلام فقد حاولوا لف لوائه فناجزهم الامام فقتل جبابرتهم وأباد طغاتهم وهزم جموعهم وهم من أجل ذلك يحملون له حقدا وعداء ولما سمع الامام مقالته صاح به وقد لذعته عقرب الخيانة فقال له : كلا والله لا يكون ذلك!!

والقى الامام الحسن عليه نظرة غضب واستياء وأخبره انه سيلاقي حتفه عما قليل فقال له : لكأنّي انظر إليك مقتولا فى يومك أو غدك ؛ أما ان الشيطان قد زين لك وخدعك حتى اخرجك مخلقا بالخلوق ترى نساء أهل الشام موقفك وسيصرعك الله ويبطحك لوجهك قتيلا .

ورجع عبيد الله الى معاوية وهو خائب حسير وقد اخفق في مهمته وأخبره بحديث الامام فقال معاوية متبهرا : انه ابن أبيه!! .

وخرج عبيد الله في ذلك اليوم الى ساحة الحرب يقاتل مع الجبهة المعادية للاسلام فلاقى حتفه سريعا على يد فذ نبيل من همدان واجتاز الامام الحسن فى ساحة المعركة فرأى رجلا قد توسد رجلا قتيلا وقد ركز رمحه في عينه وربط فرسه في رجله فقال الحسن لمن حوله : انظروا من هذا؟ فأخبروه أن الرجل من همدان وان القتيل عبيد الله بن عمر فسر بذلك وقال مبتهجا : الحمد لله على ذلك وقد قضى عبيد الله نهايته الأخيرة وهو معاد لله ورسوله وباغ على الاسلام وخارج على امام المسلمين .