من الممكن أن تحدث تفاعلات ديلز - الدر لمركبات الاورثو - بنزوكوينون المعوضة بمجاميع دافعة للالكترونات احادية أو ثنائية مع الدايينات . فعلى سبيل المثال يضاف 3,2- ثنائي مثيل بيوتادايين الى الجانب غير المعوض من المركب 4- ميثوكسي - اورثو - بنزوكوينون ويعطي الناتج (8)¹ .

ان جميع المحاولات للحصول على ناتج ديلز - الدر يحتوي على مجموعة ميثوكسي في موقع زاو (Angular) قد فشلت ، وبالرغم من ان تفاعلات ديلز - الدر للاورثو بنزوكوينون المعوض بمجاميع مثيل في مواقع مختلفة اعطت نتائج تفاعل اضافة تحوي على مجموعة مثيل او اكثر في موقع زاو¹ (Angular) ، كما في المركبات (12,11,10,9) (R= Me) ويمكن توضيح ذلك بالاشكال الآتية :-

اٍن تفاعل ديلز - الدر لـ 4- ميثوكسي –5- اسيتوكسي مثيل – اورثو – بنزوكوينون مع3,1- بيوتادايين اعطى ناتج واحد (13) تمّ عزله بصيغة اينول² وكما موضح في الشكل الآتي :-

       واخيرا يتفاعل المركب 6,4,3- ثلاثي مثيل - اورثو - بنزوكوينون مع  3,2 - ثنائي مثيل بيوتادايين ليعطي الناتج¹ (14) اذ أن الاضافة قد حصلت على الرابطة الاوليفينية المعوضة بمجموعة واحدة .

--------------------------------------------------------------------------------

1.  M. F. Ansell , A. J. Big nold , A. F. Gosden , U. J. Leslie and R. A.   Murray , J. Chem. Soc. , (1971) , C , 1414 .

2.  S. Danishefsky , P. F. Schuda , S. Mazza and K. Kato , J. Org. Chem.  , (1976) , 41 , 3468 .