المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر
تنفيذ وتقييم خطة إعادة الهيكلة (إعداد خطة إعادة الهيكلة1)
2024-11-05
مـعاييـر تحـسيـن الإنـتاجـيـة
2024-11-05
نـسـب الإنـتاجـيـة والغـرض مـنها
2024-11-05
المـقيـاس الكـلـي للإنتاجـيـة
2024-11-05
الإدارة بـمؤشـرات الإنـتاجـيـة (مـبادئ الإنـتـاجـيـة)
2024-11-05
زكاة الفطرة
2024-11-05



تفاعلات الألكاينات  
  
2179   09:07 صباحاً   التاريخ: 2023-08-15
المؤلف : أ. د محمد مجدي واصل
الكتاب أو المصدر : اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة : ص 244-245-246-247-248-249-250
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / الهايدروكاربونات /


أقرأ أيضاً
التاريخ: 2-10-2020 1316
التاريخ: 6-3-2017 6177
التاريخ: 21-7-2016 2065
التاريخ: 15-9-2020 1924

تتفاعل الألكاينات بالإضافة إلى الرابطة الثلثية وحسب ظروف التفاعل فإن الإضافة يمكن أن تكون مرة أو مرتين ‎.

‏(1) الهدرجة ( الاختزال ) :

يضاف مول واحد أو مولان من غاز الهيدروجين للرابطة الثلثية في وجود عامل حفاز مثل البلاتين ليتكون ألكان مروراً بالألكين :

 

 

وعند إجراء هدرجة جزئية للألكاينات فإنها تتكون ألكينات سس أو ترائس اعتماداً على نوعية العامل الحفاز المستخدم . فاستخدام الهيدروجين والبلاديوم يكون الناتج ألكين سس أما استخدام الصوديوم أو الليثيوم في النشادر السائلة ينتج ألكين ترانس .‏

 

وإذا احتوى مركب على الرابطتين الثنائية والثلثية فإن الرابطة الثلثية تصبح أكثر فاعلية تجاه الهدرجة من الرابطة المزدوجة وخاصة إذا ما استخدم عامل اختزال مناسب مثل فلز الصوديوم أو الليثيوم في النشادر السائل :

 

 

(2) إضافة الهالوجينات :

يضاف مول أو مولين من غاز الهالوجينات مثل الكلور أو البروم ، إلى الألكاينات في مذيب CCl4 لتتم الإضافة مرة أو مرتين :

 

 

 

وفي كثير من الحالات تضاف الهالوجينات إلى الألكاينات بإضافة لجانبين أي أن الإضافة الأولى ينتج عنها ألكينات ترانس .وتكون الرابطة الثلثية أقل فاعلية تجاه إضافة الهالوجينات من الرابطة الثنائية ( عكس الهدرجة ) :

 

 

(3) إضافة هاليدات الهيدروجين :

تتفاعل الألكاينات مع هاليدات الهيدروجين لتتكون هالوالكينات أو ثنائي هاليدات توأمية عند إضافة مول واحد أو مولين من (HX) على التوالي طبقاً لقاعدة ماركنيوكوف :

 

 

وتتم الإضافة في الخطوة الأولى على وجهين وكما رأينا في إضافة الهالوجينات ؛ فإن الرابطة الثلثية تكون أبطأ تجاه هاليدات الهيدروجبن من الرابطة الثنائية .

 

(4) إضافة أحماض الهبيوهالوز :

تتفاعل الألكاينات الطرفية مع مولين من أحماض هيبوهالوز مثل حمض هيبوكلوروز (HOCl) أو هيبوبروموز ) HOBr) حسب قاعدة ماركنيوكوف لتعطي ثنائي هالو الدهيد أو كيتون :

 

 

(5) إضافة عناصر الماء :

تضاف عناصر الماء إلى الألكاينات في وجود حمض الكبريتيك المخفف وعند درجة حرارة معتدلة مع كمية حفزية من كبريتات الزئبقيك ليعطي كحول فينيلي ( أينول ) كناتج بيني غير ثابت ‎.

يتعدل في الحال إلى مركب كربونيلي وذلك بهجرة ذرة الهيدروجين الخاصة بمجموعة الهيدروكسيد إلى ذرة الكربون المجاورة فيما يتعدل موقع الرابطة المزدوجة فيما يسمى بالنزوح . وفي حالة الاستيلين نجد النائج النهائي هو اسيتالدهيد بينما نحصل على الأسيتون من بروباين . والتفاعل يتبع قاعدة ماركنيوكوف .

 

(6) تكوين اسيتليدات النحاسوز الفضة :

تتفاعل الألكاينات الطرفية مع تحاليل هيدروكسيد النحاسوز الامونيومي ونيترات الفضة النشادرية لتعطي اسيتليدات هذين الفلزين :

 

 

 وتميل مثل هذه المترسبات إلى الانفجار إذا ما تركت تجف ولذا يتم التخلص منها فور الانتهاء من عملية التعرف ؛ ويمكن تحللها بحمض النيتريك لتعطي الألكاين مرة أخرى . ولا تتفاعل الألكاينات غير الطرفية مثل : 2 - بيوتاين ( وكذلك الألكينات ) مع مثل المحاليل المذكورة .‏

 (7) التفاعل مع الأوزون :

تتفاعل الألكاينات مع الأوزون لتعطي أوزونيدات التي بدورها تتحلل بالماء لينتج كيتون ثنائي ؛ الذي بدوره يتأكسد إلى أحماض كربو كسيلية بواسطة فوق أكسيد الهيدروجين الذي يتكون ضمن التفاعل :

 

(8) انشطار الألكاينات بالبرمنجنات :

تظهر الألكاينات مقاومة أكبر من الألكينات تجاه تفاعلات الأكسدة » ومع هذا فإن محلول برمنجنات البوتاسيوم القاعدية تعمل على شطر الرابطة الثلاثية لتعطي غاز ثاني أكسيد الكربون وأحماض كربوكسيلية :

 

(9) التماثل :

عند معالجة بعض الألكاينات بهيدروكسيد كحولي ؛ تحدث ظاهرة التماثل وذلك بانتقال الرابطة الثلثية ؛ فمثلاً عند معالجة 1 - بيوتاين مع هيدروكسيد البوتاسيوم الكحولية ينتج : 2 - بيوتاين ( وهو الأكثر ثباتاً ) :

 




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .