مركابات الميزو Meso compounds

لنلق نظرة على 3.2- ثنائي كلورو البوتان، الذي يملك أيضاً مركزين كيراليين. هل يوجد هذا المركب أيضاً على هيئة مماكبين فراغيين؟

نصل باستخدام النماذج الى المركبين V و VI أحدهما خيال الآخر في المرآة غير قابلين للانطباق أو التحول، ولذلك فهما متخايلان، ويجب أن يكون كل من المركبين قادراً على أن يكون فعالاً ضوئياً.

نصنع بعد ذلك VII فنجد أنه مماكب متخايل لـ V و VI. فيصبح لدينا بذلك ثلاثة مركبات. هل يوجد مماكب رابع؟ الجواب لا. إذا صنعنا VIII خيال VII، نجد أن المماكبين قابلين للانطباق على بعضهما؛ إذا دورنا VII، نهاية لنهاية، فإنه يتطابق من كل النواحي مع VIII. وعلى الرغم من مراكزه الكيرالية، فإنه VII ليس كيرالياً. فهو لا يستطيع أن يوجد على هيئة متخايلين، ولا يستطيع أن يكون فعالاً ضوئياً، ويطلق عليه اسم المركب ميزو meso.

تكون جزيئات المركب ميزو قابلة للانطباق على خيالاتها في المرآة على الرغم من احتوائها على مراكز كيرالية. فالمركب ميزو عديم الفعالية الضوئية، وذلك للسبب نفسه الذي يجعل مركباً، جزيئاته غير كيرالية، غير فعال ضوئياً: أي يفني التدوير الذي يحدث جزيء ما التدوير المساوي له والمعاكس في الاتجاه الذي يحدثه جزيء آخر هو خيال الأول في المرآة.

يمكننا غالباً تمييز بنية الميزو بالنظر الى أحد تشكيليها فنرى أن أحد نصفي الجزيء يكون خيالاً للنصف الآخر في المرآة. يمكن رؤية ذلك إذا تصورنا جزيئاً من ميزو – 3,2- ثنائي كلورو البوتان قطع بمستو يمر بالخط المنقط المرسوم.

يملك الجزيء مستوي تناظر، ولا يمكن أن يكون كيرالياً. (تحذير: إذا لم نر مستوي التناظر، فهذا لا يعني بالضرورة أن الجزيء كيرالي).