ان كلمة توتومرزم متكونة من كلمتين هما كلمة Touto والتي تعني (Same) وكلمة merso والتي تعني (Part).

كما ان مصطلح التوتومرية اقترح من (Larr) في عام 1885 لايضاح التوازن الحاصل بين مركبين يحتويان على ذرات هيدروجين ذات تاصر ضعيف⁽¹⁾. ويمكن ان تعرف التوتومرية على انها امكانية تواجد المادة بهيئتين ايزومرتين تكونان في حالة توازن وان التحول بين الهيئتين يتميز بهجرة البروتون وازاحة في موقع الاصرة المزدوجة في ان واحد.

ان هذه الصيغ التركيبية المختلفة تدعى توتومرات (tautomers) ولهذا السبب فان التوتومرات هي حالة خاصة من الايسومرات الوظيفية الحاوية على مجاميع وظيفية تبقى في حالة توازن فيما بينها.

كما توجد تداخلات⁽²⁾ كثيرة بين ظاهرتي الايسومرية (Isomersim) والتوتومرية (Tautomerism)، اذ ان الايسومرات موجودة في الطبيعة بنسب مختلفة مثلا يمكن ان يوجد مركب على هيئة سز بنسبة 99% و1% على هيئة ترانس كما قام كل من Ingold وThorp بتوضيح تصنيف ظاهرة التوتومرية في المركبات اذ ان عملية نقل ذرة الهيدروجين من ذرة (1) إلى ذرة (2) يسمى بالنظام الثنائي dyad، اما نقل ذرة هيدروجين من ذرة (1) إلى ذرة (3) فيسمى بالنظام الثلاثي Triad. وقد لوحظ ان التوتومرية تسبب تغيرا داخليا بتفاعل عكسي، وهي ناتجة عن حركة ذرة الهيدروجين مع ازاحة لاحقة لاواصر التكافؤ، ولكن عندما تكون احدى الهيئتين التوتومرية غير مستقرة فانها حال تكونها تتحول إلى الهيئة المستقرة بحيث ان درجة الحرارة والدالة الهيدروجينية تعدان من العوامل المهمة والمؤثرة على التوتومرية⁽³⁾.

كما ان للمعوضات تأثيرا كبيرا على استقرارية⁽⁴⁾ احدى الهيئات التوتومرية اذ تظهر ميلا في زيادة استقرارية هيئة الاينول نسبيا مقارنة بهيئة الكيتو بزيادة السالبية الكهربائية (Electronegativity) للمعوضات، كما تعمل المجاميع الساحبة للالكترونات على زيادة استقرارية الاينول ولكن المجاميع الكبيرة تقلل من استقراريته، كما ان لطاقة الريزوناس دورا كبيرا اذ تزيد من استقرارية هيئة الاينول مقارنة بالهيئة الكيتونية⁽⁵⁾.

كما ان للمذيب تأثيرا كبيرا على زيادة استقرارية احدى الهيئتين الايزومريتين⁽⁶⁾.

-----------------------------------------------------------------

1. R.J. Paoul, (1963), “Ring-chin tautomerism”, Chem. Rev., 63: 5.
2. A.B. Al-Dabbage, (1999), “Tautomerism study of some aromatic Schiff bases”, M.Sc. Thesis, Mosul University, Iraq.
3. A.G. Taki, (2000), “The study of tautomerism and radiolysis of some Schiff bases and their complexes”, Ph.D. Thesis, Mosul University, Iraq.
4. E.D.J. Zabicky, (1970), “The Chemistry of Carbonyl Group”, Vol. 2, Interscience, London, pp. 162-207.
5. R.J. Boxer, (1997), “Essential of Organic Chemistry”, McGraw-Hill, Boston, pp. 156-157.
6. R.H. Thomsan, (1956), “Phenol tautomerism”, Quart. Rev., 10, p. 27.