المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر
ماشية اللحم في الولايات المتحدة الأمريكية
2024-11-05
أوجه الاستعانة بالخبير
2024-11-05
زكاة البقر
2024-11-05
الحالات التي لا يقبل فيها الإثبات بشهادة الشهود
2024-11-05
إجراءات المعاينة
2024-11-05
آثار القرائن القضائية
2024-11-05


The Reactivity of Multiple Carbon-Carbon Bonds  
  
1541   03:04 مساءً   date: 16-1-2022
Author : John D. Roberts and Marjorie C. Caserio
Book or Source : Basic Principles of Organic Chemistry : LibreTexts project
Page and Part : ........

The Reactivity of Multiple Carbon-Carbon Bonds

In the early days of organic chemistry, alkenes were described as "unsaturated" because, in contrast to the "saturated" alkanes, they were found to react readily with substances such as halogens, hydrogen halides, oxidizing agents, and so on. Therefore, the "chemical affinity" of alkenes was regarded as unsatisfied or "unsaturated".

One reason alkenes and alkynes react more readily than alkanes is because the carbon-carbon bonds of a multiple bond are individually weaker than normal carbon-carbon single bonds. Consider the bond energies involved. According to Table 4-3, the strengths of carbon-carbon single, double, and triple bonds are 83146, and 200kcal, respectively. From these values we can calculate that cleavage of one-half of a carbon-carbon double bond should require 63kcal and cleavage of one-third of a carbon-carbon triple bond should require 54kcal:

As a result, addition reactions to multiple bonds are expected to be about 20-30kcal more exothermic than the corresponding cleavage reactions of carbon-carbon single bonds, as estimated here for reaction with bromine:

The substantial difference in the heats of reaction of ethane, ethene, and ethyne with bromine is reflected in a very important practical consideration in handling ethyne (acetylene), namely its thermodynamic stability relative to solid carbon and hydrogen gas. Unlike ethane, both ethene and ethyne can be shown from bond energies to be unstable with respect to formation of solid carbon and gaseous hydrogen:

Although this does not seem to offer particular problems with ethene, an explosive decomposition of ethyne to carbon and hydrogen may occur if the gas is compressed to 10-20kg cm−2. Even liquid ethyne (bp . -83 oC) must be handled with care. Ethyne is not used commercially under pressure unless it is mixed with an inert gas and handled in rugged equipment. Ethyne burns with pure oxygen to give a very hot flame that is widely used for welding. For this purpose, the gas is dissolved under about 15kg cm−2 in 2-propanone (acetone, , bp 56.5o) and contained in cylinders packed with diatomaceous earth.

Why is ethyne so much less stable than ethene or ethane? First, C−C bonds are not as strong as C−H bonds. Therefore a gain in stability usually is to be expected when C−H bonds are made at the expense of C−C bonds; ethene and ethane each have more C−H bonds than ethyne has. Second, ethyne has six electrons held between the two carbons and these electrons experience considerable mutual interelectronic repulsion. This accounts for the fact that the average C−C bond strength for the triple bond of an alkyne is 200/3=67kcal, compared to 146/2=73kcal  for the double bond of an alkene and 83kcal for a normal single bond of an alkane.




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .