The Ambident Character of Enolate Anions

Since the negative charge of an enolate anion is delocalized over the alpha-carbon and the oxygen, electrophiles may bond to either atom. Reactants having two or more reactive sites are called ambident, so this term is properly applied to enolate anions. Modestly electrophilic reactants such as alkyl halides are not sufficiently reactive to combine with neutral enol tautomers, but the increased nucleophilicity of the enolate anion conjugate base permits such reactions to take place. Because alkylations are usually irreversible, their products should reflect the inherent (kinetic) reactivity of the different nucleophilic sites.

If an alkyl halide undergoes an S_N2 reaction at the carbon atom of an enolate anion the product is an alkylated aldehyde or ketone. On the other hand, if the S_N2 reaction occurs at oxygen the product is an ether derivative of the enol tautomer; such compounds are stable in the absence of acid and may be isolated and characterized. These alkylations (shown above) are irreversible under the conditions normally used for S_N2 reactions, so the product composition should provide a measure of the relative rates of substitution at carbon versus oxygen. It has been found that this competition is sensitive to a number of factors, including negative charge density, solvation, cation coordination and product stability.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الإعلام يشارك في الاجتماع التحضيري لمناقشة الخطة الإعلامية لزيارة عاشوراء

بحضور متوليها الشرعي.. العتبة العباسية المقدسة تواصل إقامة المجالس الحسينية لإحياء شهر المحرم

قسم الشؤون الفكرية يطلق برنامجه التبليغي في أكثر من 20 دولة إفريقية

شعبتا الخطابة النسوية والتوجيه الديني تواصلان إقامة المجالس الحسينية في مرقد أبي الفضل العباس (عليه السلام)

المزيد

الآخبار الصحية

دراسة تكشف علاقة خطيرة بين عمر الأم وصحة مولودها

دراسة تحذر.. اضطراب نوم بسيط قد يسبب الموت المبكر ؟

الاستحمام بالماء الساخن.. راحة مؤقتة وأضرار دائمة للبشرة

ماذا يحدث للجسم عند تخطي وجبة الإفطار؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

كيف تساعد الصيانة الوقائية في الحفاظ على كفاءة التكييف في سيارتك ؟

في ظاهرة غريبة حيرت العلماء.. كوكبنا قد يسجل أقصر يوم في التاريخ هذا الصيف!

السد الصيني العملاق يعيق دوران الأرض ويغيّر شكلها ؟

السعودية تطلق 10 تجارب علمية إلى محطة الفضاء الدولية

المزيد

مواضيع ذات صلة

The Claisen ester condensation and other self-condensations

Problems with acylation at carbon

Cross-condensations

The aldol reaction

Nitroalkanes are superb nucleophiles for conjugate addition

A variety of electrophilic alkenes will accept enol(ate) nucleophiles

Conjugate addition of silyl enol ethers leads to the silyl enol ether of the product

Enamines are convenient stable enol equivalents for conjugate addition

Alkali metal (especially Na, K) enolates can undergo conjugate addition

1,3-Dicarbonyl compounds undergo conjugate addition

Using Michael acceptors as electrophiles

Conjugate addition to enones gives enolates regiospecifically