التخايل: اكتشافه Enantiomerism: the discovery

اكتشفت الفعالية الضوئية التي نتكلم عنها، في عام 1815 في الكلية الفرنسية. وقد اكتشفها العالم الفيزيائي ج.ب. بيوت J. B. Biot). في العام 1848 سجل لويس باستور L. Basteur الكيميائي في المدرسة العليا في باريس مجموعة من الملاحظات، التي سمحت له بعد عدة سنوات بطرح فرضية كانت الأساس في الكيمياء الفراغية.

كان باستور آنذاك شاباً، عندما قدم الى المدرسة العليا في الكلية الملكية في البيزانطون (حيث حاز على الشهادة الثانوية في العلوم بمعدل متوسط في الكيمياء)، وبعدها حصل على شهادة الدكتوراه في العلوم. وبغية زيادة خبرته في علم البلورات قام بإعادة عمل أحد الكيميائيين الذين سبقوه على حمض الطرطريك، حيث وجد شيئاً لم يلاحظه أحد من قبل. فقد لاحظ أن طرطرات الصوديوم والأمونيوم غير الفعالة ضوئياً توجد على هيئة مزيج من نوعين مختلفين من البلورات، أحدهما خيال الآخر في المرآة. واستطاع بعناية وصبر فصل المزيج الى نوعين من البلورات الإبرية piles الدقيقة، مستخدماً عدسات يدوية وملقط، وقد وجد أن أحد نوعي هذه البلورات يمينياً والنوع الآخر يسارياً. وينجز الفصل بنفس الطريقة التي يقوم فيها المرء بفصل القفازات اليمنى عن اليسرى والمتكدسة معاً في مستودع للتخزين. ومع أن المزيج الأساسي عديم الفعالية الضوئية، إلا أن كل نوع من البلورات يعطي عند إذابته في الماء محلولاً فعالاً ضوئياً! زد على ذلك أن التدوير النوعي لهما هو نفسه ولكن في اتجاهين متعاكسين، وهذا يعني أن أحدهما يدور مستوي الضوء المستقطب نحو اليمين، في حين يدور الآخر نحو اليسار بنفس زاوية التدوير. ويكون المركبان متوافقان في جميع خواصهما الأخرى.

وبما أن باستور لاحظ التدوير الضوئي يحدث في محلول، فقد استقرأ أن ذلك خاصية مميزة للجزيئات، وليس  للبلورات. وعندما افترض أن الجزيئات المكونة للبلورات، مثلها في ذلك مثل نوعي البلورات، تكون بعضها خيالات بعضها الآخر في المرآة. وقد اقترح وجود مماكبات تختلف عن بعضها يكون أحدها خيال الآخر في المرآة، وتختلف خواصها باختلاف اتجاه تدوير الضوء المستقطب فقط.

بقي الأمر كذلك حتى جاء لوبل وفانتهوف، باقتراحهما أن البنية رباعية الوجوه لذرة الكربون، لا تعلل فقط حسب غياب مماكبات الصيغة CH₃Y وCH₂YZ، بل تعلل أيضاً وجود مماكبات متخايلة كما في حالة حموض الطرطريك التي درسها باستور.

مواضيع ذات صلة

الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

السيلوبيوز Cellobiose ( + )

اللاكتوز Lactose(+)

السكروز Sucrose (+)

المالتوز Maltose (+)

الكربوهيدرات قليلة التسكر

تحضير رف وفوهل Ruff Wohl synthesis

تحضير كيلياني وفيشر Kiliani-Fischer synthesis

التفاعل مع فينل - هيدرازين

الأكسدة

الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر

التمثيل الحلقي الفراغي للكربوهيدرات