The antihypertensive drug ofornine contains an amide and an amine functional group, and we need to decide which to disconnect first. If we disconnect the secondary amine first (b), we will have chemoselectivity problems constructing the amide in the presence of the resulting NH₂ group.

Yet disconnection (a), on the face of it, seems to pose an even greater problem because we now have to construct an amine in the presence of an acyl chloride! However, we shall want to make the acyl chloride from the carboxylic acid, which can then easily be disconnected to 2-aminobenzoic acid (anthranilic acid) and 4-chloropyridine.

The retrosynthetic transformation of an acyl chloride to a carboxylic acid is not really a disconnection because nothing is being disconnected. We call it instead a functional group interconversion, or FGI, as written above the retrosynthetic arrow. Functional group inter conversions often aid disconnections because the sort of reactive functional groups (acyl chlorides, alkyl halides) we want in starting materials are not desirable in compounds to be disconnected because they pose chemoselectivity problems. They are also useful if the target molecule contains functional groups that are not easily disconnected.

By using an appropriate reagent or series of reagents, almost any functional group can be converted into any other. You should already have a fair grasp of reasonable functional group interconversions. They mostly fall into the categories of oxidations, reductions, and substitutions.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

ما الخدمات التي قدّمها موكب أشبال الطفّ لزائري عاشوراء؟

العتبة العباسية المقدسة تنظّم مسيرات عزائية لإحياء ذكرى عاشوراء في نينوى

قسم الشؤون الفكرية يحيي ذكرى استشهاد الإمام الحسين (عليه السلام) في القارة الإفريقية

قسمُ التربية والتعليم يقيم مجلسه العزائي السنوي بذكرى عاشوراء

المزيد

الآخبار الصحية

تناول الجبن.. مفيد للجسم أم خطر يهدد صحتك؟

طبيبة أسنان تحذر.. لا تتجاهل هذه العلامة بعد التنظيف

يجب أن تأكل المزيد من الشمام هذا الصيف.. إليك السبب ؟

تأثير صحي كبير.. كم بيضة يجب أن تتناول يوميا؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أداء خلايا البيروفسكايت الشمسية تحت الماء قد يزيد كفاءة تحويل الكهرباء

مسافة الأمان: أساس القيادة الآمنة وتجنب الحوادث

هل القيادة السريعة تعني استهلاك اكثر للوقود؟

لماذا يعتبر كوكب المريخ غير صالح للحياة؟

المزيد

مواضيع ذات صلة

E-selective reduction of alkynes using sodium in liquid ammonia

Amine synthesis using functional group interconversions

Multiple step syntheses: avoid chemoselectivity problems

Synthons are idealized reagents

The E-selective Wittig reaction

The Z-selective Wittig reaction

Stereoselectivity in the Wittig reaction depends on the ylid

The Peterson reaction is stereospecific

The one-step Julia olefination

The Julia olefi nation is stereoselective

The Julia olefination is regiospecific and connective

Sulfoxide elimination—oxidation to enones