1

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : مواضيع عامة في الكيمياء العضوية :

تفاعلات الألكانات

المؤلف:  د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي

المصدر:  أسس الكيمياء العضوية

الجزء والصفحة:  ص63-67

2025-01-07

469

سبق وأن أشرنا في الفصل الأول إلى أن الألكانات مركبات غير قطبية أن وبذلك نتوقع تكون غير نشطة كيميائياً أي أنها تدخل في عدد محدود من التفاعلات الكيميائية أهمها :

1 - هلجنة الألكانات ( تفاعل الألكانات مع الهالوجين  Halogenation ) :

يتفاعل البروم والكلور في وجود الضوء أو الحرارة مع . الألكانات ليعطي بروميد أو كلوريد الألكيل على التوالي أما الفلور فهو نشيط جدا لدرجة أنه يخرب الألكان. واليود عنصر حامل حيث أنه لا يتفاعل مع الألكان حتى عند درجات الحرارة العالية. هذا، وأن كلورة الألكانات أكثر أهمية من برومتها وتحصل الكلورة عادة تحت ظروف أسهل من البرومة. إلا أن كلورة الألكانات تعطي خليطاً من کلوريدات الألكيل. فمثلا كلورة الميثان تعطي خليط من المركبات كما هو موضح بالمعادلات الآتية وذلك لأن التفاعل لا يتوقف عند تكوين كلوريد الميثل وإنما يحل محل هيدروجين كلوريد الميثل ليعطي ثنائي كلوريد الميثين وهكذا

                 

يمكن فصل هذه النواتج بواسطة التقطير المجزأ وذلك لاختلاف درجة غليان تلك النواتج. كما يمكن الحصول على الناتج الأول فقط (كلوريد الميثل) بمعاملة كمية كبيرة من الميثان مع كمية قليلة جدا من الكلور وبذلك لا يجد الكلور فرصة لإعطاء النواتج الأخرى.

تتم عملية برومة وكلورة الألكانات عن طريقة الاستبدال بالجذور (الشقوق) الحرة Free radicals substitution  ويمكن تعريف الجذر الحر بأنه أي ذرة أو مجموعة تحمل الكتروناً  منفرداً غير متزاوج. تتم ميكانية التفاعل بثلاث خطوات. وتجدر الإشارة إلى أن ميكانية التفاعل تعني الكيفية التي يتم بها التفاعل والمراحل الوسطية التي يمر عليها التفاعل حتى يصل إلى الناتج النهائي.  

هذه الثلاث خطوات موضحة كالتالي :-

1- مرحلة بداية التفاعل أو .Initiation step التنشيط , تتم هذه الخطوة بشطر جزىء الكلور إلى ذرتين حرتين بواسطة الضوء او الحرارة

 

                                         

2- مرحلة نمو التفاعل 

يتم في هذه الخطوة شطر الرابطة بين الكربون والهيدروجين بواسطة ذرة الكلور الحرة النشيطة لتكوين جذر ألكيلي حر وكلوريد

الهيدروجين يلي ذلك تفاعل الجذر الألكيلي الحر النشيط مع الكلور ليعطي كلوريد  الألكيل وذرة كلور حرة.

                         

وتتكرر الخطوتان السابقتان حتى يكتمل التفاعل (حيث يتفاعل الكلور الحر الناتج من خطوة 2b مع الميثان ليعطي التفاعل  ثم يتفاعل الألكيل الحر الناتج من خطوة 2a مع الكلور ليعطي التفاعل 2b وهكذا)

3- مرحلة نهاية التفاعل Termination step , يكتمل هذا التفاعل عندما يتحد جدران متماثلان أو مختلفان)

كما يلي :

                                       

تختلف الألكانات العليا في مدى نشاطها تجاه الهالوجينات. فالألكانات النظامية أقل نشاطاً الثانوية وهذه أقل من الثالثية، حيث أن من الطاقة اللازمة لشطر ذرة هيدروجين من ألكان نظامي أكبر من الثانوي وهذه أكبر من الثالثي. وبذلك يكون جذر الألكيل النظامي أعلى طاقة (أقل استقرار من الثانوي وهذا بدوره أعلى طاقة من الثالثي)

على سبيل المثال، كلورة البيوتان النظامي تعطي 28% كلوريد بيوتيل نظامي، 72 كلوريد بيوتيل ثانوي كما أن برومة البيوتان تعطي 2 و 98% من بروميد بيوتيل نظامي وبروميد بيوتيل ثانوي على التوالي، أما برومة الايزوبيوتان فتعطي أكثر من99%  من بروميد بيوتيل ثالثي .

                               

                            

 

EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي