المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر
زكاة الفطرة
2024-11-05
زكاة الغنم
2024-11-05
زكاة الغلات
2024-11-05
تربية أنواع ماشية اللحم
2024-11-05
زكاة الذهب والفضة
2024-11-05
ماشية اللحم في الولايات المتحدة الأمريكية
2024-11-05

بين الوليد وعمر بن عبد العزيز
18-11-2016
طبيعة واثر التصرف القانوني المجرد
29-6-2021
الدولة الاشورية
26-10-2016
اصل واستئناس الدواجن
17-9-2018
ما المقصود باللك Lac؟
11-4-2021
الطاقة المحدودة
9-10-2018


تفاعلات جزيئات كيرالية: التشكيلات ذات الصلة  
  
2963   12:38 مساءاً   التاريخ: 22-12-2016
المؤلف : Robert T. Morrison & Robert. N Boy
الكتاب أو المصدر : الكيمياء العضوية Organic chemistry
الجزء والصفحة : p 166 - 6th ed
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /


أقرأ أيضاً
التاريخ: 14-7-2019 1557
التاريخ: 20-12-2021 1568
التاريخ: 27-8-2019 951
التاريخ: 2024-07-07 462

تفاعلات جزيئات كيرالية: التشكيلات ذات الصلة

Reactions of chiral molecules. Relating configuration

 يمكن تعيين تشكيل متخايل معين مباشرة باستخدام نوع خاص من انعراج أشعة X-، والذي طبقه أول مرة بالعالم بيجفوت عام 1951 على حمض –(+) الطرطريك . إن الطريقة صعبة ومستهلكة للوقت ويمكن تطبيقها فقط على مركبات معينة. وعلى الرغم من هذا التصور فإن تشكيلات الآلاف من المركبات الأخرى أصبحت معروفة الآن، لأنها كانت قد نسبت مسبقاً الى حمض –(+) الطرطريك بطرائق كيميائية. وقد أنشئت معظم هذه الصلات بتطبيق البديهية المذكورة أعلاه، وهذا يعني أنه يمكن تعيين الصلات التشكيلية بين مركبين فعالين ضوئياً بتحويل أحدهما الى الآخر بتفاعلات لا تتضمن كسر الرابطة مع المركز الكيرالي.

دعنا نأخذ مثالاً على ذلك هو (-) -2- ممثيل -1- البيوتانول (وهو المتخايل الموجود في زيت الفوزيل)، ونقبل ولو لحظة من الزمن أن له التشكيل III الذي يمكن توصيفه على أنه S. نعالج هذا الكحول بكلوريد الهيدروجين فنحصل على كلوريد الألكيل، الذي هو 1- كلورو -2- ممثيل البيوتان.

يمكننا أن نرى دون أن نعرف آلية هذا التفاعل أن الرابطة كربون – أكسجين قد تعرضت للكسر، ولم تتعرض أي رابطة مع المركز الكيرالي للكسر. ولذلك يستبقى التشكيل مع بقاء –CH2CI شاغلة الموضع النسبي نفسه في المنتج الذي كان مشغولاً بـ -CH2OH في المتفاعل. نضع الكلوريد في أنبوب، ثم نضع الأنبوب في جهاز الاستقطاب، فنجد أن مستوى الضوء المستقطب قد دار الى اليمين، وهذا يعني أن المنتج هو (+) -1- كلورو -2- ممثيل البيوتان وبما أن للمركب (-) -2- ممثيل -1- البيوتانول التشكيل III، فيجب أن يكون للمركب (+) -1- كلورو -2- ممثيل البيوتان التشكيل IV.

أو نؤكسد (-) -2- ممثيل -1- البيوتانول ببرمنغنات البيوتاسيوم فنحصل على حمض 2- مثيل البيوتانويك، ونجد أنه يدور مستوى الضوء المستقطب نحو اليمين. مرة أخرى لا يحصل كسر لأي رابطة مع المركز الكيرالي، ننسب التشكيل V الى حمض (+) -2- ممثيل البيوتانويك.

يمكننا دائما تقريباً أن نبين هل كسرت رابطة مع المركز الكيرالي أو لا بتأمل بسيط لصيغ المتفاعلات والمنتجات كما فعلنا في هذه الحالات دون معرفة آلية التفاعل. غير أننا يجب أن نكون راعين لإمكانية حدوث كسر للرابطة وإعادة تشكيلها أثناء سير التفاعل دون أن يكون ذلك ظاهراً للعيان. وهذا النوع من الأمور لا يحدث عشوائياً، بل في حالات خاصة يستطيع الكيميائي العضوي تمييزها. تلعب الكيمياء الفراغية حقاً دوراً رائداً في العملية التعليمية: إن إحدى أفضل الطرائق للكشف عن كسر خفي للرابطة هو أن نصمم تجربة إذا حدث فيها مثل هذا الكسر يجب أن يتناول مركزاً كيرالياً.

ولكن كيف يمكننا أن نعرف أولاً أن للمركب (-) -2- ممثيل -1- البيوتانول التشكيل III؟ ينسب تشكيل هذا المركب الى تشكيل مركب آخر وبالأسلوب نفسه ينسب هذا التشكل الآخر الى تشكيل ثالث وهكذا الى أن نصل الى النهاية الى حمض (+)- الطرطريك وتحليل بيجفوت الذي استعمل فيه أشعة X-.

يمكننا القول أن (-)-2- ممثيل -1- البيوتانول و (+)- الحمض لها تشكيلات متشابهة. إن المتخايلات لهذه المركبات هي (+)- الكحول و (-)- الكلوريد و (-) الحمض، مثلا تشكل مجموعة أخرى من المركبات ذات التشكيلات مشابهة. يوجد للمركبين (-) الكلوريد، مثلاً، تشكيلان متعاكسان. وسنرى لاحقاً أننا سنهتم بمعرفة هل المركبان يملكان تشكيلين متشابهين أم متعاكسين أكثر من اهتمامنا بمعرفة ما هو التشكيل الفعلي لكل مركب، وهذا يعني أننا سنكون أكثر اهتماماً بالتشكيلات النسبية من التشكيلات المطلقة.

نلاحظ في هذه المجموعة من المركبات ذات التشكيلات المتشابهة أن اثنين منها يمينيا التدوير، أما الثالث فيساري التدوير. تعد إشارة الدوران وسيلة مهمة في تتبع آثار ايزومر معين، مثل نقطة الغليان وقرينة الانكسار، فتعلمنا هل المركب الموجود لدينا هو نظامي البيوتان أو إيزو البيوتان. بعد أن تأكدت بنيتاهما الآن. ولكن امتلاك المركبين الإشارة نفسها أو إشارة معاكسة فيعني القليل لأنهما قد يملكان تشكيلين متشابهين أو تشكيلين مختلفين.

لقد تصادف أن يكون للمركبات الثلاثة التشكيل نفسه (S) ولكن هذا يعود، ببساطة، الى أن للزمرتين –CH2CI وCOOH- الأفضلية النسبية نفسها التي للزمرة –CH2OH-. فإذا أبدلنا الديتريوم بالكلور (مسألة: كيف يمكن تحقيق ذلك؟)، فإن تشكيل المنتج والحمض. وفي الواقع إذا عدنا الى كلوريد ثانوي البيومثيل و2.1- ثنائي كلورو البيوتان فإننا نرى أن التشكيلين المتشابهين I وII قد وصفا بشكل مختلف أحدهما S والآخر R. أما هنا فقد تحولت الزمرة (-CH3) التي أفضليتها أدنى من أفضلية الزمرة –C2H5 الى الزمرة (-CH2CI) ذات الأفضلية الأعلى. لا يمكننا معرفة هل لمركبين التشكيل نفسه أو عكسه بمجرد النظر الى الحروف المستعملة في توصيف تشكيليهما، بل يجب علينا معالجة تشكيليهما المطلقين والمشار إليهما بتلك الحروف ثم مقارنتهما.




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .