البروبان والبوتان Propane and the butanes

البروبان هو الفرد التالي في طائفة الألكانات، C₃H₃. نتبع من جديد، القاعدة القائلة بأن لكل هيدروجين رابطة واحدة ولكل كربون أربع روابط، فتصل الى البنية (I).

يمكن أن يحصل الدوران حول الرابطتين كربون – كربون، وهو هنا حر أيضاً. وطالما أن زمرة المتيل أكبر، بشكل ملحوظ، من الهيدروجين، فإن حاجز الطاقة (3.3 كيلو حريرة/مول) يكون أعلى بقليل فقط منه في حالة الميتان. في الواقع، فإن الازدحام في التهايؤ المخسوف لا يزال غير كبير، ويعزى وجود حاجز طاقة الدوران، بشكل رئيسي، الى العامل نفسه الذي كان في حالة الإيتان: (انظر الشكل 1.1).

الشكل 1.1: نماذج جزيء البروبان في (أ) التهايؤ المخسوف و(ب) التهايؤ المزيوج. يوجد ازدحام صغير في التهايؤين كليهما

عندما ندرس البوتان، C4H10، نجد إمكانية وجود بنيتين محتملتين (II) و (III). تملك البنية (II) أربع ذرات كربون في سلسلة غير متفرعة، بينما تملك البنية (III) ثلاث ذرات كربون في سلسلة ذات فرع واحد يحوي كربوناً واحداً.

ولا يوجد شك هنا أن هاتين البنيتين تمثلان بنيتين مختلفتين. حيث لا توجد بالنسبة اليهما إمكانية للفتل أو الدوران حول الروابط كربون – كربون مما قد يؤدي الى حدوث تطابق بين هذه البنى.

يمكن أن نرى في السلسلة غير المتفرعة (II) أن كل كربون يملك، على الأقل، هيدروجيناً، في حين نرى في السلسلة المتفرعة (III) أن إ؛دى ذرات الكربون تملك فقط هيدروجيناً واحداً؛ ويجب أن نشير الى أن احدى ذرات الكربون في السلسلة المتفرعة (III) ترتبط بثلاثة ذرات كربون أخرى، في حين لا يوجد في السلسلة غير المتفرعة، أي كربون يرتبط بأكثر من كربونين آخرين. وفي توافق مع هذا الوصف، نجد أنه قد أمكن عزل مركبين اثنين لهما الصيغة نفسها C₄H₁₀.

وليس هناك أدنى شك أن هذين الكربين مختلفان، طالما أنهما يظهران اختلافات محددة في الصفات الفيزيائية والكيميائية (انظر الجدول 1.1)؛ وعلى سبيل المثال، يغلي احدهما في الدرجة صفر سيليسيوس ويغلي الثاني (الآخر) في الدرجة (-12˚س). وبالتعريف فإن هذين المركبين (مماكبان).

الجدول 1.1 ثوابت فيزيائية لمماكبات البوتان

عرف مركبان اثنان للصيغة C₄H₁₀، وقد رسمنا بنيتين اثنتين لتمثيلهما. والسؤال التالي هو: أي بنية تعود لأي منهما؟

للإجابة، نعود الى دليل عدد (المماكبات). وكما هو الحال في الميتان، يمكن أ، يتكلور البوتان؛ ويمكن أن تستمر الكلورة حتى يصبح في الجزيء ذرتا كلور. فمن البوتان ذي نقطة الغليان 0˚س، نحصل على ستة مركبات متماكبة تلك الصيغة C₄H₈CI₂؛ ومن البوتان ذي نقطة الغليان -12˚س نحصل فقط على ثلاثة مماكبات. نجد أننا نستطيع رسم ستة مماكبات لثنائي كلورو البوتان مستقيم السلسلة، وثلاثة مماكبات لمتفرع السلسلة. لذلك يجب على البوتان ذي نقطة الغليان 0˚س أن يملك سلسلة مستقيمة، وعلى البوتان ذي درجة الغليان -12˚س أن يملك سلسلة متفرعة. وللتمييز بين هذين المماكبين، دعيت السلسلة غير المتفرعة بنظامي البوتان (m-butane) ودعيت السلسلة المتفرعة بإيزو البوتان (isobutene).

مسألة : ارسم بنية جميع المشتقات ثنائية الكلور لـ: (أ) نظامي البوتان. (ب) إيزو البوتان.

مسألة : هل نستطيع استقراء بنيتي مماكبي البوتان، استناداً الى عدد المشتقات وحيدة الهالوجين الموافقة؟