Conversion of Alcohols into Tosylates

Alternatively, we can transform an alcohol group into sulfonic ester using para-toluene sulfonyl chloride (Ts-Cl) or methanesulfonyl chloride (Ms-Cl), creating what is termed an organic tosylate or mesylate:

Again, you’ll have a chance to work a mechanism for tosylate and mesylate formation in the chapter 12 problems. Notice, though, that unlike the halogenation reactions above, conversion of an alcohol to a tosylate or mesylate proceeds with retention of configuration at the electrophilic carbon.

Chlorides, bromides, and tosylate / mesylate groups are excellent leaving groups in nucleophilic substitution reactions, due to resonance delocalization of the developing negative charge on the leaving oxygen.

The laboratory synthesis of isopentenyl diphosphate - the 'building block' molecule used by nature for the construction of isoprenoid molecules such as cholesterol and b-carotene - was accomplished by first converting the alcohol into an organic tosylate (step 1), then displacing the tosylate group with an inorganic pyrophosphate nucleophile (step 2).

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

مجموعة مشاتل الكفيل: إضافة نحو 70 نوعًا جديدًا من المغروسات تتناسب مع الظروف المناخية المحلية

المجمَع العلمي يطلق الدورة التطويرية الخامسة لمعلمي التربية الإسلامية ومدرسيها في النجف الأشرف

خدمات إنسانية متنوّعة تقدّمها شعبة الشهداء والجرحى في مختلف المحافظات

قسم العلاقات العامة يطلق فعاليات مخيم البذرة الواعدة الخاص بأبناء المنتسبين

المزيد

الآخبار الصحية

اختراق علمي.. دواء يؤخر ظهور السكري من النوع الأول لسنوات

هذا ما يحدث لجسمك إن أهملت نظافة فراشك

لماذا تعتبر النساء أكثر عرضة للإصابة بألزهايمر من الرجال؟

لماذا يحذر الخبراء من الإفراط في تناول الفراولة؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

السيارات الكهربائية أنظف بنسبة 73% من سيارات الوقود

سيارة لوسِد الكهربائية تدخل "غينيس" بأطول مدى في العالم

نظرية جديدة تنسف كل ما نعرفه عن تشكل أول قارة في الأرض

منذ 37 ألف عام.. دراسة تكشف "أقدم أمراض" أصابت البشر

المزيد

مواضيع ذات صلة

Furan and thiophene are oxygen and sulfur analogues of pyrrole

Five-membered aromatic heterocycles are good at electrophilic substitution

Pyridine as a catalyst and reagent

Pyridine N-oxides are reactive towards both electrophilic and nucleophilic substitution

Pyridones are good substrates for nucleophilic substitution

Nucleophilic substitution is easy with pyridines

Pyridine is bad at electrophilic aromatic substitution

Pyridine is a very unreactive aromatic imine

Aromaticity survives when parts of benzene’s ring are replaced by nitrogen atoms

The Claisen ester disconnection: a 1,3-diO relationship needing two carbonyl groups

Aldol-style disconnections with N and O in a 1,3-relationship: I

Look out for concealed functional group relationships