علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
البروبان والبوتان Propane and the butanes
المؤلف:
Robert T. Morrison & Robert. N Boy
المصدر:
الكيمياء العضوية Organic chemistry
الجزء والصفحة:
p 89 - 6th ed
15-11-2016
6776
البروبان والبوتان Propane and the butanes
البروبان هو الفرد التالي في طائفة الألكانات، C3H3. نتبع من جديد، القاعدة القائلة بأن لكل هيدروجين رابطة واحدة ولكل كربون أربع روابط، فتصل الى البنية (I).
يمكن أن يحصل الدوران حول الرابطتين كربون – كربون، وهو هنا حر أيضاً. وطالما أن زمرة المتيل أكبر، بشكل ملحوظ، من الهيدروجين، فإن حاجز الطاقة (3.3 كيلو حريرة/مول) يكون أعلى بقليل فقط منه في حالة الميتان. في الواقع، فإن الازدحام في التهايؤ المخسوف لا يزال غير كبير، ويعزى وجود حاجز طاقة الدوران، بشكل رئيسي، الى العامل نفسه الذي كان في حالة الإيتان: (انظر الشكل 1.1).
الشكل 1.1: نماذج جزيء البروبان في (أ) التهايؤ المخسوف و(ب) التهايؤ المزيوج. يوجد ازدحام صغير في التهايؤين كليهما
عندما ندرس البوتان، C4H10، نجد إمكانية وجود بنيتين محتملتين (II) و (III). تملك البنية (II) أربع ذرات كربون في سلسلة غير متفرعة، بينما تملك البنية (III) ثلاث ذرات كربون في سلسلة ذات فرع واحد يحوي كربوناً واحداً.
ولا يوجد شك هنا أن هاتين البنيتين تمثلان بنيتين مختلفتين. حيث لا توجد بالنسبة اليهما إمكانية للفتل أو الدوران حول الروابط كربون – كربون مما قد يؤدي الى حدوث تطابق بين هذه البنى.
يمكن أن نرى في السلسلة غير المتفرعة (II) أن كل كربون يملك، على الأقل، هيدروجيناً، في حين نرى في السلسلة المتفرعة (III) أن إ؛دى ذرات الكربون تملك فقط هيدروجيناً واحداً؛ ويجب أن نشير الى أن احدى ذرات الكربون في السلسلة المتفرعة (III) ترتبط بثلاثة ذرات كربون أخرى، في حين لا يوجد في السلسلة غير المتفرعة، أي كربون يرتبط بأكثر من كربونين آخرين. وفي توافق مع هذا الوصف، نجد أنه قد أمكن عزل مركبين اثنين لهما الصيغة نفسها C4H10.
وليس هناك أدنى شك أن هذين الكربين مختلفان، طالما أنهما يظهران اختلافات محددة في الصفات الفيزيائية والكيميائية (انظر الجدول 1.1)؛ وعلى سبيل المثال، يغلي احدهما في الدرجة صفر سيليسيوس ويغلي الثاني (الآخر) في الدرجة (-12˚س). وبالتعريف فإن هذين المركبين (مماكبان).
الجدول 1.1 ثوابت فيزيائية لمماكبات البوتان
عرف مركبان اثنان للصيغة C4H10، وقد رسمنا بنيتين اثنتين لتمثيلهما. والسؤال التالي هو: أي بنية تعود لأي منهما؟
للإجابة، نعود الى دليل عدد (المماكبات). وكما هو الحال في الميتان، يمكن أ، يتكلور البوتان؛ ويمكن أن تستمر الكلورة حتى يصبح في الجزيء ذرتا كلور. فمن البوتان ذي نقطة الغليان 0˚س، نحصل على ستة مركبات متماكبة تلك الصيغة C4H8CI2؛ ومن البوتان ذي نقطة الغليان -12˚س نحصل فقط على ثلاثة مماكبات. نجد أننا نستطيع رسم ستة مماكبات لثنائي كلورو البوتان مستقيم السلسلة، وثلاثة مماكبات لمتفرع السلسلة. لذلك يجب على البوتان ذي نقطة الغليان 0˚س أن يملك سلسلة مستقيمة، وعلى البوتان ذي درجة الغليان -12˚س أن يملك سلسلة متفرعة. وللتمييز بين هذين المماكبين، دعيت السلسلة غير المتفرعة بنظامي البوتان (m-butane) ودعيت السلسلة المتفرعة بإيزو البوتان (isobutene).
مسألة : ارسم بنية جميع المشتقات ثنائية الكلور لـ: (أ) نظامي البوتان. (ب) إيزو البوتان.
مسألة : هل نستطيع استقراء بنيتي مماكبي البوتان، استناداً الى عدد المشتقات وحيدة الهالوجين الموافقة؟