الاميدازول مركب حلقي غير متجانس مشتق من البايرول باستبدال ذرة كاربون في الموقع B بذرة نتروجين ويصنف ضمن مركبات تسمى الآزولات [1] إذ يظهر كثيراً من خصائص المركبات الاروماتية . إذ يمتلك الاميدازول ذرتي نتروجين تسهم أحداهما في النظام الاروماتي بوساطة الزوج الالكتروني والاخر ترتبط بآصرة مزدوجة [ 2] وبسبب وجود المزدوج الالكتروني يعطي الاميدازول صفة السلوك القاعدي فضلاً عن امتلاكه بروتون حامضي وبذلك يستطيع الاميدازول تكوين معقدات مع الايونات الفلزية [ 3] . والاميدازول مادة صلبة متبلورة درجة انصهارها 90C  وتذوب في الماء ولا تذوب تقريباً في ايثرالبترول [ 4]  وتعد الاميدازولات قواعد ضعيفة لكنها أقوى قاعدية بالمقارنة مع ايزومراتها مع البايروزولات وهي تتشابه معها في امتلاكها التوتومرية وبسببها يكون التعويض الالكتروفيلي لهجوم الكواشف الالكتروفيلية في الموقع 4 أو 5 بصورة متكافئة فمثلاً في الوسط الحامضي يحدث تبادل الحامض مع الاميدازول كما في المخطط الاتي [ 5] .

وجد الباحث Simonv وجماعته ان ازدواج الاميدازول مع أملاح الديازونيوم تحدث في الموقع (5) بدل من(2)عند وجود مجاميع معوضة في الموقع (2) والعكس صحيح [ 6] .

وتعد المواقع ( 2 , 4 ) هي المواقع الفعالة في حلقة الاميدازول اي ان الهجوم الالكتروفيلي يحدث على هذين الموقعين ويتم ازدواج املاح الديازونيوم في الموقع رقم (2) في محلول قاعدي ضعيف ليعطي اصباغاً حمراء زاهية وقد اوضحت التجارب الحركية بأن الايون السالب للاميدازول هو الجزء النشط في عملية الازدواج [ 7 ] .

وحضر الاميدازول اول مرة من قبل الباحث Debus [ 8 , 9 ] عام 1855 من الكلايوكسال والامونيا وحضرت سلسلة من كواشف الاميدازول وذلك باضافة الديازونيوم الى محلول كحولي للاميدازول في وسط قاعدي ضعيف وكذلك تم تحضير العديد من مركبات الاميدازول المعوضة في الموقعين ( 4 , 5 ) . [10 , 11 ] والصيغة العامة لهذه المركبات هي :

وقد اقترح في هذه الدراسة اختيار الكاشف العضوي ( 4-FPADPI ) ككاشف إنتقائي وكاشف تعقيد لآيونات الكادميوم (II) وقد استخدم لاغراض التقدير الطيفي للكادميوم في نماذج بيئية وحياتية مختلفة .

--------------------------------------------

1. F.A. Carey , " Organic Chemistry " 3^rd Edition , Mc Graw Hill , Inc . Amc ., P .453 – 454 , 1134 , ( 1996 ).
2. P. S. Bailey . " Organic Chemistry " 4^th Edition , Allyn and BA, London . p . 139-140,(1989).
3. L .Paquette " Principle of Modern Hetero cyclic chemistry " , Translation by F.A.Hussain . P. 458 ,(1986).
4. R. Acheson , " An Introduction to the chemistry of the Heterocyclic compounds " , 2^nd Edition, P. 45,   (1986 ).
5. I. F. Finar , " Organic Chemistry " 5^th Edition , (1975).
6. A. M. Simonov , L. M. Sitkina and A. F. Pozhara , Chem . Ind .( London ) , 1454 , ( 1967 ).
7. A. Katrky and Button " Advantage in Heteroeyclic Chemistry " University of East Anglia Norwich , England , Academic Press , New York ,P2,(1972).
8. S. Hattaf , M.Sc. Thesis , Baghdad University (1978 ).
9. H. Debus . Ann ., 107 -199 , ( 1858 ).
10. E. Salwinska , pol .J. Chem ., 53 (11) , 2339,(1979 ).
11. E. Hofer and W. Wtear , J. Inorg . Chem., 12 , 3163 , (2001 ).

مواضيع ذات صلة

التفاعل مع اصباغ الازو

تفاعل الجالكونات مع البروم

تفاعل الجالكونات مع الهكسانون الحلقي

تفاعل الجالكونات مع اليوريا ومعوضاته

تفاعل الجالكونات مع البيروكسيدات

تفاعل الجالكون مع الهيدرازين والفنيل هيدرازين

مركبات الجالكون Chalcone Compounds

تفاعل إضافة مايكل

الاضافة الالكتروفيلية الى مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غير المشبعة

تفاعلات تكاثف مركبات الكاربونيل

تحضير مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غيرالمشبعة

مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غير المشبعة