يحدث تفاعل الاقتران عندما يعامل ملح الدايازونيوم مع أمين أروماتي، فينول أو معوضاتهما⁽¹⁾ أو مجموعة مثيلين فعالة⁽²⁾ وكما موضح في الأتي:

        إن عملية اقتران أملاح الدايازونيوم تحدث في دالات حامضية مختلفة تعتمد على نوع وتركيب عامل الاقتران، فمثلاً اقتران العامل المؤزوت حامض السلفانيلك مع 1-نفثول يعطي أعلى سرعة للتفاعل وشدة عالية للصبغة المتكونة عندما يكون وسط التفاعل قاعديا(10 pH ) ⁽³⁾ بينما اقتران العامل المؤزوت PABA مع
N-(1-naphthyl) ethylene diamine hydrochloride (N-NED) يكون في وسط حامضي⁽⁴⁾ وفي بعض الحالات يعتمد موقع الاقتران على وسط التفاعل فمثلاً يحدث الاقتران على الحلقة الأولى لمشتق النفثالين إذا كان الوسط حامضياً بينما يكون موقع الاقتران على الحلقة الثانية إذا كان الوسط قاعدياً⁽⁵⁾.

        ويحدث اقتران ملح الدايازونيوم في موقع بارا لعامل الاقتران الأروماتي إذا كان فارغاً ويوجه التفاعل إلى موقع أورثو إذا كان موقع بارا مشغولاً بمجموعة أخرى، تزداد استقرارية المركب الناتج كلما ازداد التبادل بين الأواصر المزدوجة في الصيغة الكيميائية للصبغة المتكونة⁽⁶⁾.

        هنالك ثلاثة نواتج (صبغات) تنتج من تفاعل الاقتران، هذه النواتج تعتمد على نوع الذرة في عامل الاقتران التي يتم الارتباط عن طريقها⁽⁷⁾:

< >Azo-dye: تتكون هذه الصبغة عندما يحدث الاقتران على ذرة كاربون.Diazoamino compounds: تتكون هذه النواتج عندما يحدث الاقتران عن طريق ذرة نيتروجين مجموعة الأمين في عامل الاقتران.Diazoether: تتكون هذه النواتج من الصبغات عندما يحدث الاقتران عن طريق ذرة الأوكسجين في عامل الاقتران. وبما أن نواتج الاقتران هي مركبات ملونة فهي تستخدم بشكل كبير في الصناعة وخاصة صناعة الصبغات المستخدمة في تلوين الخيوط النسيجية والمنتجات النسيجية ويجب الحذر من ملامسة هذه المركبات إذ تسبب أمراضا جلدية للأشخاص الذين يعملون بهذا المجال⁽⁸⁾.

--------------------------------------------------

1.    R.J. Boxer, “Essential of Organic Chemistry”, the McGraw-    Hill Companies, Inc. All right reserved, New York, pp.     474,(1997).
2.    W.A. Bashir and N.S. Othman, “Spectrophotometric                determination of ethyl acetoacetate by coupling with diazotized     p-nitroaniline – application to waters”, J. Edu. Sci , 15,              pp.107-117,(2003).                         
3.    J. Baldyga and J.R. Bourne, “Turbulent Mixing and Chemical    Reaction”, John Wiley and Sons, Inc., New York, pp. 644,(1999).       
4.  N.S. Othman, “A Continued Investigation of   Spectrophotometric Diazometry”, Ph.D. Thesis, Mosul University,( 2001).       
5.     http://www.Organic-chemistry.org/azo  coupling-files/azo-   coupling. htm.       
6.    K.H. Saunders and R.L. Allen, “Aromatic Diazo Compounds”, 3 rd Edn., Edward Annold, London, pp. 1, 4, 27, 124, 118,(1985).       
7.    R. B. Odom, W. D. James and T. G. Berger, “Diseases of the  Skin”,9^thEdn.,W.B.Saunders Company,Philadelphia,pp. 106,(2000).    

مواضيع ذات صلة

التفاعل مع اصباغ الازو

تفاعل الجالكونات مع البروم

تفاعل الجالكونات مع الهكسانون الحلقي

تفاعل الجالكونات مع اليوريا ومعوضاته

تفاعل الجالكونات مع البيروكسيدات

تفاعل الجالكون مع الهيدرازين والفنيل هيدرازين

مركبات الجالكون Chalcone Compounds

تفاعل إضافة مايكل

الاضافة الالكتروفيلية الى مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غير المشبعة

تفاعلات تكاثف مركبات الكاربونيل

تحضير مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غيرالمشبعة

مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غير المشبعة