المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر
The structure of the tone-unit
2024-11-06
IIntonation The tone-unit
2024-11-06
Tones on other words
2024-11-06
Level _yes_ no
2024-11-06
تنفيذ وتقييم خطة إعادة الهيكلة (إعداد خطة إعادة الهيكلة1)
2024-11-05
مـعاييـر تحـسيـن الإنـتاجـيـة
2024-11-05



Addition of Other Reagents to Unsymmetrical Alkenes. The Electronegativity Chart  
  
1928   01:27 صباحاً   التاريخ: 18-1-2022
المؤلف : John D. Roberts and Marjorie C. Caserio
الكتاب أو المصدر : Basic Principles of Organic Chemistry : LibreTexts project
الجزء والصفحة : ........
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية /


أقرأ أيضاً
التاريخ: 21-1-2022 3049
التاريخ: 28-8-2018 1945
التاريخ: 28-8-2018 2240
التاريخ: 19-1-2022 6295

Addition of Other Reagents to Unsymmetrical Alkenes. The Electronegativity Chart

We can extend Markownikoff's rule to cover additions of substances of the general type X−Y to unsymmetrically substituted alkenes when a clear-cut decision is possible as to whether X or Y is the more electrophilic atom of X−Y. If the polarization of the X−Y bond is such that X is positive, δXYδ, then XX will be expected to add as X to the alkene to form the more stable carbocation. This step will determine the direction of addition. For example, if we know that the O−Br bond of HOBr is polarized as HOδBrδ, then we can predict that addition of HOBr to 2-methylpropene will give 1-bromo-2-methyl-2-propanol:

Figure 10-11), the elements of each horizontal row in the periodic table are arranged in order of increasing electronegativity from left to right. In a given horizontal row of the periodic table, electronegativity increases with increasing atomic number. However, electronegativity decreases with increasing atomic number in a given vertical column of the periodic table.

Figure 10-11: Pauling electronegativities of elements. The dashed lines connect elements in particular vertical columns of the periodic table.

Pauling's value for the electronegativity of carbon makes it slightly more electron-attracting than hydrogen. However, we expect that the electron-attracting power of a carbon atom (or of other elements) will depend also on the electronegativities of the groups to which it is attached. In fact, many experimental observations indicate that carbon in methyl or other alkyl groups is significantly less electron-attracting than hydrogen. Conversely, the CF3− group is, as expected, far more electron-attracting than hydrogen.

The direction of polarization of bonds between various elements may be predicted from Figure 10-11. For example, an O−Cl bond should be polarized so the oxygen is negative; a C−N bond should be polarized so the nitrogen is negative:

 

OδClδCδNδ(10.5.2)

 

We then can predict that, in the addition of HOCl to an alkene, the chlorine will add preferentially to form the more stable of two possible carbon cations. Generally, this means that chlorine will bond to the carbon carrying the greater number of hydrogens:

A number of reagents that are useful sources of electrophilic halogen are included in Table 10-2. Some of these reagents, notably those with O−halogen or N−halogen bonds, actually are sources of hypohalous acids, HOX, and function to introduce halogen and hydroxyl groups at carbon. There are very few good fluorinating agents whereby the fluorine is added as F.

Table 10-2: Reagents that add to Alkenes by Electrophilic Attack:




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .