الهدركسلة . تشكل الديولات 1- ، 2  Hydrxylation. Formation of 1, 2- diols

تحول بعض الكواشف المؤكسدة الالكنات إلى ديولات 1- ، 2 ، أي كحولات ثنائية الهيدروكسي تحتوي على زمرتي –OH عند كربونيين متجاورين (تعرف ايضاً بالغليكولات). يعادل التفاعل إضافة زمرتي هيدروكسيل إلى الرابطة المزدوجة.

نستخدم عموماً وفي معظم الأحيان من بين الكواشف المؤكسدة المتعددة التي تحدث الهدركسلة (أ) محلولاً قلوباً بارداً من برمنغنات البوتاسيوم، (ب) فوق الحموض مثل فوق حمض الفورميل (HCO2OH)).

ونظراً لكون البرمنغنات احد أهم الكواشف المؤكسدة في الكيمياء العضوية، فإنه من المفروض ان نطلق الآن على بعض صفاتها العامة المميزة. البرمنغنات كاشف مؤكسد قوي، ونختار عند العمل بها الشروط بجذر – الحموضة، القلوية، درجة الحرارة، كمية الكاشف المستخدمة – لتجنب عملية فوق الاكسدة التي تتعدى مرحلة تفاعل الاكسدة الذي نرغب فيه. والمشكلة الرئيسية التي تصادف هي الذوبانية، إذ على المرء في معظم الاحيان أن يجعل البرمنغنات الذوابة في الماء على تماء مع الركيزة غير الذوابة في الماء، زد على ذلك ان كثيراً من المذيبات المستخدمة عموماً لجمع الكواشف القطبية وغير القطبية بعضها مع بعض – الكحولات مثلاً – هي نفسها تتأكسد بالبرمنغنات . وقد حلت هذه الكواشف جزئياً في الوقت الحاضر باستخدام حفازات انتقال الطور يمكن لأيونات الامونيوم الرابعية ان تقل ايونات البرمنغنات من الطبقة المالية إلى الطبقة اللامائية (لنقل البنزين وثنائي كلوريد الايتان) حيث تكمن الركيزة ، ويمكن للأنيرات الناحية  أن تشكل معقداً مع أيونات البوتاسيوم وبالتالي تجعل البرمنغنات الصعبة ذوابه في البنزين ، ويكون المنتج هو "البنزين الارجواني" الكاشف المؤكسد الممتاز.

تحصل الهدركسلة بالبرمنغنات بتحريك الألكن في درجة حرارة الغرفة ومحلول البرمنغنات المائي معاً . والمحلول يمكن أن يكون معتدلاً  - فينتج التفاعل - - OH، ومن الأفضل أن يكون خفيف القلوية. ونحصل في بعض الأحيان على مردود أعلى باستخدام محاليل "البنزين الارجواني". اهم ما يجب اخذه بالحسبان هو ان تكون الشروط اللازمة غير شديدة. ونتجنب الحرارة وإضافة الحمض، لأن مثل هذه الشروط الأكثر عنقاً تعزز الاكسدة اللاحقة للديولات المترافقة بتشطر الرابطة المزدوجة كربون – كربون.

تحدث الهدركسلة بفوق حمض الفورميك بترك الالكن على تماس مع مزيج من بيروكسيد الهيدروجين وحمض الفورميك HCOOH عدة ساعات. نستخن المنتج بعدئذ من الماء لحلمهة المركبات المتوسطة.

فمثلاً :

تعد هدركسلة الالكنات من الطرائق الاكثر اهمية في اصطناع الديولات – 1 ، 2 وتتميز بصورة خاصة بالمقدرة على التحكم الكيميائي الفراغي ، عن طريق اختيار الكاشف المناسب.

تكون الاكسدة بالبرمنغنات الأساس الذي يستند إليه اختبار تحليلي مفيد جداً يعرف باختبار باير Baeyer

مواضيع ذات صلة

الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

السيلوبيوز Cellobiose ( + )

اللاكتوز Lactose(+)

السكروز Sucrose (+)

المالتوز Maltose (+)

الكربوهيدرات قليلة التسكر

تحضير رف وفوهل Ruff Wohl synthesis

تحضير كيلياني وفيشر Kiliani-Fischer synthesis

التفاعل مع فينل - هيدرازين

الأكسدة

الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر

التمثيل الحلقي الفراغي للكربوهيدرات