توجيه البوررة الهيدروجينية   Orientation of hydroboration

تحول البورة الهيدروجينية – الأكسدة الألكنات إلى كحولات. وتكون الإضافة عالية الانتقائية الجهوية، ولكن المنتج المفصل يكون هنا معاكساً تماماً للمتشكل بالأوكسي زأبقة – نزع الزأبقة أو بالإماهة المباشرة المحفزة بالحمض. فمثلاً:

تعطي عملية البورة الهيدروجينية – الاكسدة منتجات موافقة إلى عكس ماركوفنيكوف في إضافة الماء إلى الرابطة المزدوجة كربون – كربون.

يوضح التفاعل 3، -3 ثنائي متيل -1- البوتن ميزة خاصة للطريقة. لا تحدث إعادة في البورة الهيدروجينية – ومن الواضح ان ذلك يعود إلى ان الكربوكاتيون ليس مركباً متوسطاً – وبالتالي يمكن ان تستخدم هذه الطريقة بدون التعقيدات التي غالباً ما ترافق تفاعلات الإضافة الأخرى. وعن طريقة مجموعة الميزان – التوجيه والحرية من إعادات الترتيب. تكتسب البورة الهيدروجينية – الأكسدة اهميتها الكبيرة في الاصطناع الكيميائي ، فهي تعطي مجموعة من الكحولات لا يمكن الحصول عليها من الالكنات بطرائق اخرى، هذه الكحولات توفر مساراً ملائماً يؤدي إلى الحصول على أفراد العديد من الطوائف الكيميائية الموافقة.

يمكن ان تلقي نظرة خاطفة سريعة على احدى التطبيقات الكثيرة للبورة الهيدروجينية في الاصطناع العضوي والذي اكتشفه براون (جامعة بوردو)، عموماً وعلى الرغم من ان السيد البروفيسور براون كان يعد كيميائياً عضوياً لامعاً، إلا نه كان قد تلقى تدرسه في الاصل ليكون كيميائياً لا عضوياً في مختبر شايستغر (في جامعة شيكاغو) . لقد صنع في مخبره – عند بحثه عن مركبات البورانيوم الطيارة خلال الحرب العالمية الثانية- هيدريد الليثيوم والالمنيوم وبورو هيدريد الصوديوم لأول مرة وكان براون اول من لاحظ خواصها الارجاعية ومن هنا نشأ اول اهتمامه في البورهيدرات والذي قاده إلى الذرة لنيل جائزة نوبل في العام 1979.

مواضيع ذات صلة

الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

السيلوبيوز Cellobiose ( + )

اللاكتوز Lactose(+)

السكروز Sucrose (+)

المالتوز Maltose (+)

الكربوهيدرات قليلة التسكر

تحضير رف وفوهل Ruff Wohl synthesis

تحضير كيلياني وفيشر Kiliani-Fischer synthesis

التفاعل مع فينل - هيدرازين

الأكسدة

الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر

التمثيل الحلقي الفراغي للكربوهيدرات