تفاعل E1 : التوجيه   The E1 reaction : orientation

يظهر الحذف E1 توجيهاً قوياً وفق قاعدة زايتسف، اي يمكن القول عندما يمكن تشكل اكثر من الكن واحد فإن المنتج المفضل هو الأكثر تفرعاً -  الاكثر استقراراً لذلك ، فإن الالكانات ثنائية الاستبدال تكون مفضلة على الاحادية الاستبدال.

وثلاثية الاستبدال مفضلة على ثنائية الاستبدال.

كيف تفسر هذا النوع من التوجيه ؟ ففي التفاعلات الاخرى التي صادفناها حتى الآن كان التوجيه يتماشى مع التفاعلية سوية. وكان كلاهما بعين من السرعات النسبية للتفاعل وفي نفس الخطوة : مثلاً، نزع هيدروجين من قبل ذرة كلور او تشكل رابطة مزدوجة المتوافق مع فقدان بروتون والزمرة المغادرة معاً.

ولكن هنا، في E1 ، نجد اختلافاً. فما يزال التوجيه والتفاعلية يعينان من السرعة النسبية للتفاعل ولكن في خطوات مختلفة. وتتعين السرعة التي تتفاعل الركيزة فيها بسرعة الخطوة (1) . ولكن نوع الالكن الناتج يتحدد بوضوح بنوع البروتون B- المفقود بسرعة اكبر من الكربوكاتيون في الخطوة (2) فمثلاً، يمكن للكاتيون 2- البنتيل على سبيل المثال، إما ان يفقد بروتوناً من C – 3 لتكوين -2 البنتين ، أو بروتوناً من C – 1 لتكوين -1 البنتين اي ان هنالك تنافساً ، ويحصل على كمية أكبر من -2 البنتين لأن -2 البنتين يتشكل اسرع.

دعنا لنفحص الحالة الانتقالية، فنجد انه بالنسبة للخطوة المحددة. لهذا الناتج تنكسر الرابطة كربون – هيدروجين جزئياً وتشكل رابطة مزدوجة.

وتكون الحالة الانتقالية قد اكتسبت خاصية الالكن. وكما في E2 فإن العوامل التي تجعل الالكن مستقراً تجعل الالكن البدئي مستقراً في الحالة الانتقالية . تنخفض Eact ويتشكل الالكن بشكل اسرع.

عندما تحصل إعادة الترتيب في E1  يبقى من المتوقع تحقيق قاعدة توجيه زايتسف. ولكن يجب ان تأخذ بالحسبان فقدان  البروتونات B- من الكاتيونات المعادة الترتيب بالإضافة إلى فقدانها من الكاتيونات المتشكلة بدئياً.

مواضيع ذات صلة

الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

السيلوبيوز Cellobiose ( + )

اللاكتوز Lactose(+)

السكروز Sucrose (+)

المالتوز Maltose (+)

الكربوهيدرات قليلة التسكر

تحضير رف وفوهل Ruff Wohl synthesis

تحضير كيلياني وفيشر Kiliani-Fischer synthesis

التفاعل مع فينل - هيدرازين

الأكسدة

الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر

التمثيل الحلقي الفراغي للكربوهيدرات