تعيين التشكيل: في حالة وجود أكثر من مركز كيرالي

Specification of configuration: more than one Chiral center

والآن كيف نصف تشكل المركبات، التي تحتوي على أكثر من مركز كيرالي واحد؟ ليس الأمر مشكلة خاصة؛ علينا أن نعين ببساطة التشكيل عند كل من المراكز الكيرالية، ثم نستخدم الأرقام لتبيين نوع الصفة عند كل ذرة كربون.

إنالمجاميع الأربع المتصلة بذرة الكربون C-2 حسب أفضليتها هي كما يلي: CI، CH₃CH₂CHCI-، CH₃، H. أماالمجاميع الأربعة المتصلة بذرة الكربون C-3 حسب أفضليتها فهي كما يلي: H, CH₃CH₂-, CH₃CHCI-,. (لماذا المجموعة CH₃CHCI- أفضلية على اللاجن CH₃CH₂-)؟

نتعامل بأيدينا – أو نتصور في ذهننا – مع نموذج لمماكب فراغي معين نحن بصدد دراسته، ونركز اهتمامنا أولاً على C-2 (متجاهلين C-3)، ثم نركز اهتمامنا على C-3 (متجاهلين C-2). نصف المماكب الفراغي I ، مثلاً، على أنه 3,2-(3S, 2S) ثنائي كلورو البنتان. وبصورة مشابهة نصف II على أنه (3R, 2R)، و(3R,2S) III, و(3S,2R) IV. تساعدنا هذه التوصيفات في تحليل العلاقة بين المماكبات الفراغية. يملك I وII  بصفتهما متخايلين (أي أحدهما خيال للآخر في المرآة) تشكيلين متعاكسين حول المركزين الكيراليين: 3S, 2S و 3R,2R، ويملك I وIII بصفتهما مماكبين لا متخايلين تشكيلين متعاكسين حول مركز كيرالي واحد ويملكان التشكيل نفسه عند المركز الكيرالي الآخر: 3S, 2S و3R, 2S.

يمكننا دراسة 3,2-ثنائي كلوروالبوتان بالأسلوب نفسه تماماً، وفي هذا المركب يشغل المركزان الكيراليان مواضع متكافئة على طول السلسلة، وفي هذه احالة ليس ضرورياً استعمال الأرقام من أجل التوصيف.

يوصف المتخايلان V و VI (الفقرة 18.4) على أنهما (S,S)- و -3,2-(R,R) ثنائي كلورو البوتان على الترتيب. ويمكن توصيف المماكب ميزو VII، طبعاً، على أنه إما –(S,R) أو 3,2-(R,S) ثنائي كلورو البوتان، ويؤكد غياب الأرقام تكافؤ التشكيلين. تتوافق العلاقة (الخيال في المرآة) بين طرفي هذا الجزيء مع الوسمتين المتعاكستين R و S المميزتين للمركزين الكيراليين. (ليست جميع المماكبات R و S، طبعاً، ذات بنية الميزو، بل فقط تلك التي يكون نصفاها متكافئين كيميائياً).

مواضيع ذات صلة

الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

السيلوبيوز Cellobiose ( + )

اللاكتوز Lactose(+)

السكروز Sucrose (+)

المالتوز Maltose (+)

الكربوهيدرات قليلة التسكر

تحضير رف وفوهل Ruff Wohl synthesis

تحضير كيلياني وفيشر Kiliani-Fischer synthesis

التفاعل مع فينل - هيدرازين

الأكسدة

الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر

التمثيل الحلقي الفراغي للكربوهيدرات