توصيف التشكيل: R و S  Specification of configuration: R and S

تبرز الآن مسألة أخرى. كيف يمكننا توصيف تشكيل معين بشكل أبسط، وأكثر إقناعاً من رسم صورته دائماً؟ أكثر الطرق العامة المقترحة فائدة هي استعمال السابقتين R أو S.

يجري التشكيل على خطوتين، طبقاً للأسلوب الذي اقترحه كل من ر.س. كيهن R.S Cahn (الجمعية الكيميائية، لندن) وسير كريستوفر اينغولد Sir Christopher Ingold (الكلية الجامعية، لندن) وف. بريلوغ V. Prelog، (المدرسة التقنية العليا السويسرية – زيورخ Eidgenossiche Technische Hochschule, Zurich).

الخطوة الأولى: اتباع قواعد التعاقب بحيث تعين أفضل الذرات، او الزمر الأربع – أي المجاميع الأربع – المرتبطة بالمركز الكيرالي.

ففي حالة CHCIBrI، مثلاً، تكون الذرات الأربع المرتبطة الى المركز الكيرالي مختلفة، وتتعلق الأفضلية، ببساطة، بالعدد الذري، فالذرة ذات العدد الذري الأكبر لها الأفضلية الأولى. وهكذا تكون الأفضلية وفق الترتيب التالي: H , CI , Br ,I.

الخطوة الثانية، نتصور أن الجزيء موجه بحيث يكون اللاجن ذو الأفضلية الدنيا مبتعداً عنا، ثم نلاحظ ترتيب المجاميع الباقية. إذا جرى الانتقال من اللاجن في الأفضلية الأعلى الى اللاجن ذي الأفضلية الثانية ثم الى الثالثة باتجاه عقارب الساعة، يوصف التشكيل بأنه R (من الكلمة اللاتينية rectus وتعني يمين)، أما إذا كان انتقال النظر عكس اتجاه عقارب الساعة، يوصف التشكيل بأنه S (من الكلمة اللاتينية sinister وتعني يسار).وهكذا يمثل التشكيلان I وII كما يلي:

ويدل عليها بالسابقتين R و S بالترتيب.

يبين الاسم الكامل لمركب فعال ضوئياً كلاً من التشكيل وجهة التدوير إذا كانا معلومين، كما في –(+)-(S) كلوريد ثانوي البوتيل. ويمكن توصيف المزيج الراسيمي بالسابقة RS، كما في –(RS) كلوريد ثانوي البوتيل مثلاً.

يجب أن لا نخلط، طبعاً، بين اتجاه التدوير الضوئي لمركب الذي يعد خاصة فيزيائية مثل نقطة الانصهار أو نقطة الغليان، وبين الاتجاه الذي ينتقل فيها نظرنا عندما نتخيل الجزيء في وضع أختير اصطلاحاً.

منذ أن بدأ اهتمامنا بالأمر وحتى الآن لم تتبلور لدينا أي فكرة عما إذا كانت هناك علاقة بين الدوران (+) أو (-) وبين التشكيلين R أو S. والمعلومات التي حصلنا عليها هي معطيات تجريبية خاصة بمركب معين.

مواضيع ذات صلة

الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

السيلوبيوز Cellobiose ( + )

اللاكتوز Lactose(+)

السكروز Sucrose (+)

المالتوز Maltose (+)

الكربوهيدرات قليلة التسكر

تحضير رف وفوهل Ruff Wohl synthesis

تحضير كيلياني وفيشر Kiliani-Fischer synthesis

التفاعل مع فينل - هيدرازين

الأكسدة

الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر

التمثيل الحلقي الفراغي للكربوهيدرات