التنبؤ بالتخايلية. الكيرالية Prediction of enantiomerism

تكون الجزيئات التي لا تنطبق على خيالها في المرآة جزيئات كيريالية. والكيريالية هي الشرط اللازم والكافي لوجود المتخايلات. وهذا يعني أن أي مركب تكون جزيئاته كيريالية يمكنه أن يوجد على شكل متخايلات، وإن مركباً تكون جزيئاته غير كيرالية لا يمكنه أن يوجد على شكل متخايلات.

وعندما نقول أن جزيئاً ما وخياله في المرآة قابلان للانطباق فهذا يعني – في ذهننا – أنه إذا استطعنا إحضار الخيال من خلف المرآة وكأنه حقيقي فإن جميع أجزائه يجب أن تتطابق مع مثيلاتها في الجزيء الأصلي. ولكي نقرر هل جزيء ما كيرالي أو غير كيرالي، يجب أن نصنع له نموذجاً، ونصنع نموذجاً آخر لخياله في المرآة، ثم نرى هل يمكننا تحقيق التطابق بينهما، هذا هو الأسلوب الأكثر أماناً، طالما أنه يعطينا الجواب الصحيح بصورة مطلقة. إنه الأسلوب الذي يجب استخدامه حتى عندما نواجه نوعاً جديداً من المركبات.

بعد أن أصبحنا متآلفين مع النماذج نفسها، نستطيع أن نرسم الصيغ الإسفينية wedge التي تمثلها، ثم نحاول ذهنياً

إجراء التطابق بينها. سنجد أن بعضها غير قابل للانطباق كما في المثال التالي:

وتعد هذه الجزيئات كيريالية، ونحن نعلم أن حمض كلورويودوميتان السلفونيك يمكن أن يكون على هيئة متخايلات لها البنى المصنوعة أو المرسومة أعلاه.

ونجد البعض الآخر قابلاً للانطباق وفيما يلي مثال على ذلك:

إن هذه الجزيئات غير كيرالية، ونحن نعلم أن كلوريد إيزو البروبيل لا يمكنه أن يكون على هيئة متخايلات.

(نسمي أي شكل هندسي، أو أي مجموعة من النقاط، كيرالياً، ونقول إنه يتصف بالكيرالية، إذا كان خياله في المرآة، والمحقق ذهنياً، لا ينطبق على الشكل نفسه). (Lord Kaivin,1893).

اقترح كيهن Kahn واينغولد Inyold وبيرلوغ Perlog عام 1964  أن الكيميائيين يستعملون عبارتي (كيرالي) و(كيرالية) كما عرفهما كالفن. واستناداً الى الكلمة اليونانية (cheir) التي تعني (يد) فإن الكيرالية chirality تعني (اليدوية). ويعود حلت محل التعبيرين القديمين (عديم التناظر dissymmetric) و(عدم التناظر dissymmetry) وحلت كذلك محل التعبيرين الأكثر قدماً والأقل دقة (لا متناظر asymmetric) و(عدم التناظر dissymmetry)، علماً بأنه يمكن للمرء أن يتوقع مصادفة التعابير القديمة في المراجع الكيميائية القديمة.

ومهما كانت التسمية التي نطلقها فإن عدم انطباق الجزيء على خياله في المرآة يعد الشرط اللازم والكافي لوجود التخايلية، وكذلك فإن الشرط اللازم، ولكنه غير الكافي لوجود الفعالية الضوئية.

مواضيع ذات صلة

الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

السيلوبيوز Cellobiose ( + )

اللاكتوز Lactose(+)

السكروز Sucrose (+)

المالتوز Maltose (+)

الكربوهيدرات قليلة التسكر

تحضير رف وفوهل Ruff Wohl synthesis

تحضير كيلياني وفيشر Kiliani-Fischer synthesis

التفاعل مع فينل - هيدرازين

الأكسدة

الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر

التمثيل الحلقي الفراغي للكربوهيدرات