النبات
مواضيع عامة في علم النبات
الجذور - السيقان - الأوراق
النباتات الوعائية واللاوعائية
البذور (مغطاة البذور - عاريات البذور)
الطحالب
النباتات الطبية
الحيوان
مواضيع عامة في علم الحيوان
علم التشريح
التنوع الإحيائي
البايلوجيا الخلوية
الأحياء المجهرية
البكتيريا
الفطريات
الطفيليات
الفايروسات
علم الأمراض
الاورام
الامراض الوراثية
الامراض المناعية
الامراض المدارية
اضطرابات الدورة الدموية
مواضيع عامة في علم الامراض
الحشرات
التقانة الإحيائية
مواضيع عامة في التقانة الإحيائية
التقنية الحيوية المكروبية
التقنية الحيوية والميكروبات
الفعاليات الحيوية
وراثة الاحياء المجهرية
تصنيف الاحياء المجهرية
الاحياء المجهرية في الطبيعة
أيض الاجهاد
التقنية الحيوية والبيئة
التقنية الحيوية والطب
التقنية الحيوية والزراعة
التقنية الحيوية والصناعة
التقنية الحيوية والطاقة
البحار والطحالب الصغيرة
عزل البروتين
هندسة الجينات
التقنية الحياتية النانوية
مفاهيم التقنية الحيوية النانوية
التراكيب النانوية والمجاهر المستخدمة في رؤيتها
تصنيع وتخليق المواد النانوية
تطبيقات التقنية النانوية والحيوية النانوية
الرقائق والمتحسسات الحيوية
المصفوفات المجهرية وحاسوب الدنا
اللقاحات
البيئة والتلوث
علم الأجنة
اعضاء التكاثر وتشكل الاعراس
الاخصاب
التشطر
العصيبة وتشكل الجسيدات
تشكل اللواحق الجنينية
تكون المعيدة وظهور الطبقات الجنينية
مقدمة لعلم الاجنة
الأحياء الجزيئي
مواضيع عامة في الاحياء الجزيئي
علم وظائف الأعضاء
الغدد
مواضيع عامة في الغدد
الغدد الصم و هرموناتها
الجسم تحت السريري
الغدة النخامية
الغدة الكظرية
الغدة التناسلية
الغدة الدرقية والجار الدرقية
الغدة البنكرياسية
الغدة الصنوبرية
مواضيع عامة في علم وظائف الاعضاء
الخلية الحيوانية
الجهاز العصبي
أعضاء الحس
الجهاز العضلي
السوائل الجسمية
الجهاز الدوري والليمف
الجهاز التنفسي
الجهاز الهضمي
الجهاز البولي
المضادات الحيوية
مواضيع عامة في المضادات الحيوية
مضادات البكتيريا
مضادات الفطريات
مضادات الطفيليات
مضادات الفايروسات
علم الخلية
الوراثة
الأحياء العامة
المناعة
التحليلات المرضية
الكيمياء الحيوية
مواضيع متنوعة أخرى
الانزيمات
الفيتامينات Vitamins A) A)
المؤلف:
أ.د. يوسف بركات , أ.د. رويدة أبو سمرة , د. فاديا حمادة , د. نور الهدى جمعة , د. درر الصوفي
المصدر:
الكيمياء الحيوية الطبية
الجزء والصفحة:
الجزء الاول , ص365-368
2025-03-12
92
الكيمياء والأشكال Chemistry and forms
يُطلق تعبير الفيتامين A (أوالفيتامينات A) على مجموعة المركبات الفاعلة حيوياً بما يماثل نشاط الفيتامين A؛ وهي ذات علاقة وثيقة بالصباغ النباتي المسمى بالكاروتين carotene، والذي ينتمي لمجموعة مركبات صباغية شحمية نباتية هي الكاروتينوئيدات carotenoids.، وهي طلائع للفيتامين A، والكاروتين بيتا أكثرها أهمية في هذا السياق. أما الريتينوئيدات retinoids فهي الشكل الحيواني الجاهز من الفيتامين A، وتشمل الريتينول retinol (كحول الفيتامين A) والريتينالدهيــــد retinaldehyde (أو الريتينال) وحمض الريتينوئيك retinoic acid الشكل (1).
يتألف جزيء الريتينول من سلسلة هيدروكربونية مع حلقة أيونون – بيتا في أحد طرفيها وكحول في الطرف الآخر. أما الشكل المعتاد له فهو المصاوغ الفراغي ذو الروابط المفروقة all-trans. ويوجد مصاوغ آخر يكون مقروناً في الموضع 11 أو 13، لكنه أقل فعالية. والفيتامين A2 هو الريتينول منزوع الهيدروجين في الموضع 3 أما نشاطه الحيوي فيصل إلى نصف نشاط الريتينول. وهو نادر الوجود، ويُشاهد فقط في كبد بعض الأسماك الهندية.
الشكل (1) أشكال الفيتامين A وطليعته (الكاروتين بيتا). تشير النجمة إلى موقع شطر الكاروتين. والأشكال المعروضة هي للفيتامين A1؛ أما الفيتامين A2 فيختلف بوجود رابطة غير مشبعة إضافية في الموقع 9، ولذلك فهو الفيتامين A1 منزوع الهيدروجين، وفعاليته أقل بكثير منه.
الخصائص والمصادر Properties & Sources
الريتينول والكاروتين ذوّابان في الشحميات، لكن ليس في الماء؛ وهما ثابتان تجاه حرارة الطبخ العادية إلا أنهما يتعرضان للأكسدة والتخريب إذا تزنّخت الدهون (يمكن للفيتامين E أن يمنع مثل هذه الأكسدة). كما يتغير الريتينول أيضاً كيميائياً بالتعريض لضوء الشمس، فتجفيف الفواكه وتعريض الطعام للشمس ووضع زيوت كبد الأسماك في زجاج شفاف يؤدي إلى فقد الفيتامين A. أما الخضراوات المعلبة فقـــد تحتفظ بالكاروتين لعدة سنوات.
يوجد الريتينول في الحليب والزبدة والجبن ومح البيضة والكبد والأسماك الدهنية. وتعتبر زيوت كبد الأسماك أغنى المصادر الطبيعية بالفيتامين A . أما الكاروتينات فتغلب في النباتات الخضراء مترافقة مع اليخضور. وتكون الأوراق الخارجية الخضراء للنباتات مصادر جيدة للكاروتينات بينما تلك الأوراق الداخلية البيضاء فمحتواها من الكاروتين قليل جداً. والفواكه والخضار الحمراء والصفراء، خاصـــة الجزر، مصادر جيدة. أما الزيوت النباتية فلا تحتوي على الفيتامين A. والريتينول موجـــود أيضاً في حليب الثدي.
يتحول نحو 15% من الكاروتين - بيتا (6 مكغ منه تعادل 1 مكغ من الريتينــــول) ونحــو 8% مـــــن الكاروتينات الأخرى إلى الفيتامين A في المخاطية المعوية، ويختلف هذا بحسب الأفراد وأنماط الغذاء. وتمتص الكاروتينات من عصائر الفواكه أو المحاليل الزيتية بنسبة أكبر مما تمتص من كاروتين الجزر.
يمكن أكسدة مجموعة الكحول النهائية للريتينول إلى مجموعة ألدهيدية (الريتينال أو الريتينين، وهو الشكل الفعال في الشبكية) ثم كربوكسيلية (حمض الريتينوئيك، الشكل الفعال في الأنسجة الأخرى). وتكون هذه المجموعة الكحولية مؤسترةً عادةً في المواد الغذائية مع الأحماض الدهنية (إسترات الريتينيل، وهو شكل التخزين في الكبد داخل الجسم).
التوافر الحيوي والاستقلاب Bioavailability & metabolism
الخطوة الأولى في استقلاب الفيتامين A هي امتصاص الريتينول أو قبطه من الأمعاء، حيث تتم حلمهـــة إسترات الريتينيل (القادمة مع الغذاء) في الأمعاء الدقيقة بوساطة إنزيمات الهيدرولاز المفرزة من البنكرياس أو الحافة الفرشاتية المعوية. ثم يمتص مع بقية الشحميات ضمن المزيلة micelle التي تشكلها الأملاح الصفراوية من (الكبد) وبقية الشحميات متقالبة الزمر ويتم الامتصاص عبر نظام نقل بروتيني قابل للإشباع تحكمه فروق التركيز (نقل منفعل).
يتم شطر الكاروتين - بيتا بوساطة إنزيم في مخاطية الأمعاء الدقيقة يُدعى أوكسيجيناز الكاروتين (أو الكاروتيناز) ويقوم بشطره إلى جزيئين من الريتينول . أما الكاروتينوئيدات الأخرى فتخضع للأكسدة ضمن الخلية المعوية لتعطي الريتينال الذي يتم اختزاله إلى الريتينول.
يؤستر الريتينول بعد امتصاصه مع حمض دهني طويل السلسلة (البالميتات غالباً) في تفاعل يحفزه إنزيمان هما ناقلة أسيل الليستين إلى الريتينول (lecithin:retinol acyltransferase (LRAT (يستخدم الحمض الدهني الموجود في الموضع 1 من فسفاتيديل الكولين كمانح للحمض الدهني) وناقلة الأسيل من أسيل التميم (أ) إلى الريتينول (acyl CoA:retinol acyltransferase (ARAT (يستخدم الأحماض الدهنية الحرة المفعّلة). ثم يُحمّل الريتينول من الأمعاء إلى الأنسجة على شكل بالميتيل الريتينيل ضمن الدقائق الكيلوسية chylomicrons ليصل أخيرا إلى الكبد.
يخزن الفيتامين A على شكل إسترات الريتينيل مع الأحماض الدهنية طويلة السلسلة في الأنسجة الحيوانية، لا سيما الكبد. أما شكل إطلاقه من الكبد فهو الريتينول الذي يجول في الدوران مرتبطاً ببروتين ناقل خاص يُدعى البروتين الرابط للريتينول RBP، ويشكل معقداً مع سابق الألبومين. وعندما يصبح داخل الخلايا غير الكبدية يرتبط الريتينول بالبروتين الرابط للريتينول الخلوي CRBP.
يمتص نحو 8% من الريتينول المتناول يُخزن 30-50% منها في الكبد ويُقرنُ 20-60% منها ويُفرغ في الصفراء على شكل غلوكورونيد. ويبلغ مخزون الريتينول نحو 400 مغ، ويبقى لأشهر، وربما سنوات.