من أهم خواص المركبات الأروماتية خضوعها لتفاعلات الاستبدال  بدلاً من  تفاعلات الإضافة، فوجود سحابة من الكترونات باى اللاموضعية على حلقة البنزين تجعل هذه الحلقة غنية بالإلكترونات، وعليه نتوقع أن تتفاعل حلقة البنزين مع المركبات التي لديها نقص في الالكترونات والتي تسمى الكتروفيلات (محبة للإلكترونات)      Electrophiles  لذلك فإن المركبات الأروماتية تخضع لتفاعلات استبدال الكتروفيلية. وأهم هذه التفاعلات الهلجنة والسلفنة والنترتة والألكلة والأسيلة.

ميكانية التفاعل متشابهة في التفاعلات المختلفة للاستبدال الأروماتي الالكتروفيلي حيث تشمل الخطوة الأولى معاملة الالكتروفيل بعامل مساعد ليزيد الخاصية الالكتروفيلية حيث يعمل العامل المساعد على استقطاب الالكتروفيل وبالتالي يصبح قوياً لدرجة أنه يستطيع أن يتفاعل مع الحلقة الأروماتية الثابتة نسبياً مقارنة بالأوليفينات. أما الخطوة الثانية فتشمل اقتراب الالكتروفيل المستقطب من السحابة الالكترونية الموجودة على الحلقة الأروماتية، وتكوين رابطة مع الكربون، وهذا يؤدى إلى نشوء شحنة موجبة على الحلقة. كما أن أيون الكربونيوم الناتج ثلاث صيغ تأرجحية له والتي تؤدي إلى انتشار الشحنة الموجبة على ذرات الكربون المكونة لحلقة البنزين

الخطوة الثالثة والأخيرة هي عملية انتزاع البروتون بواسطة النيوكلوفيل لكي نحصل على الناتج النهائي وتعود الصفة الاروماتية مرة أخرى

1-هلجنة الحلقة الاروماتية:

يتفاعل البروم والكلور مع حلقة البنزين في وجود عامل مساعد مثل هاليد الحديديك ليعطي برومو بنزين وكلورو بنزين على التوالي

يمكن تلخيص ميكانيكية التفاعل السابق كالاتي (أ) تنشيط الالكتروفيل

(ب) هجوم الكتروفيلي على حلقة البنزين

(جـ) انتزاع البروتون بواسطة النيوكلوفيل، ليعطي الناتج النهائي

مواضيع ذات صلة

الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

السيلوبيوز Cellobiose ( + )

اللاكتوز Lactose(+)

السكروز Sucrose (+)

المالتوز Maltose (+)

الكربوهيدرات قليلة التسكر

تحضير رف وفوهل Ruff Wohl synthesis

تحضير كيلياني وفيشر Kiliani-Fischer synthesis

التفاعل مع فينل - هيدرازين

الأكسدة

الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر

التمثيل الحلقي الفراغي للكربوهيدرات