علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
الاستبدال الأروماتي الالكتروفيلي
المؤلف:
د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
المصدر:
أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص 131-134
2025-01-08
457
من أهم خواص المركبات الأروماتية خضوعها لتفاعلات الاستبدال بدلاً من تفاعلات الإضافة، فوجود سحابة من الكترونات باى اللاموضعية على حلقة البنزين تجعل هذه الحلقة غنية بالإلكترونات، وعليه نتوقع أن تتفاعل حلقة البنزين مع المركبات التي لديها نقص في الالكترونات والتي تسمى الكتروفيلات (محبة للإلكترونات) Electrophiles لذلك فإن المركبات الأروماتية تخضع لتفاعلات استبدال الكتروفيلية. وأهم هذه التفاعلات الهلجنة والسلفنة والنترتة والألكلة والأسيلة.
ميكانية التفاعل متشابهة في التفاعلات المختلفة للاستبدال الأروماتي الالكتروفيلي حيث تشمل الخطوة الأولى معاملة الالكتروفيل بعامل مساعد ليزيد الخاصية الالكتروفيلية حيث يعمل العامل المساعد على استقطاب الالكتروفيل وبالتالي يصبح قوياً لدرجة أنه يستطيع أن يتفاعل مع الحلقة الأروماتية الثابتة نسبياً مقارنة بالأوليفينات. أما الخطوة الثانية فتشمل اقتراب الالكتروفيل المستقطب من السحابة الالكترونية الموجودة على الحلقة الأروماتية، وتكوين رابطة مع الكربون، وهذا يؤدى إلى نشوء شحنة موجبة على الحلقة. كما أن أيون الكربونيوم الناتج ثلاث صيغ تأرجحية له والتي تؤدي إلى انتشار الشحنة الموجبة على ذرات الكربون المكونة لحلقة البنزين
الخطوة الثالثة والأخيرة هي عملية انتزاع البروتون بواسطة النيوكلوفيل لكي نحصل على الناتج النهائي وتعود الصفة الاروماتية مرة أخرى
1-هلجنة الحلقة الاروماتية:
يتفاعل البروم والكلور مع حلقة البنزين في وجود عامل مساعد مثل هاليد الحديديك ليعطي برومو بنزين وكلورو بنزين على التوالي
يمكن تلخيص ميكانيكية التفاعل السابق كالاتي (أ) تنشيط الالكتروفيل
(ب) هجوم الكتروفيلي على حلقة البنزين
(جـ) انتزاع البروتون بواسطة النيوكلوفيل، ليعطي الناتج النهائي