1

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء الحياتية : الاحماض النووية :

النيوكليوتيدات والأحماض النووية

المؤلف:  د. طارق يونس احمد / د. لؤي عبد علي الهلالي

المصدر:  الكيمياء الحياتية

الجزء والصفحة:  ج 1 ص 193-197

2023-11-15

2019

تعد النيوكليوتيدات الوحدات البنائية للأحماض النووية، لذلك قبل إعطاء فكرة عن تركيب الأحماض .

النووية من الضروري شرح الوحدات البنائية التي تتكون منها الأحماض النووية. النيوكليوتيدات هي مركبات عضوية تحتوي على قواعد نيتروجينية وسكر خماسي وجزيئة واحدة او أكثر من حامض الفوسفوريك.

1- القواعد النيتروجينية Nitrogen bases

هناك صنفان أساسيان من القواعد النيتروجينية المكونة للنيوكليوتيدات وهمـا البريميدين Pyrimidine والبيورين Purine التي تعد من المركبات الحلقية غير المتجانسة وان القواعد النيتروجينية البيورينية مشتقة من قواعد البريميدين إذ تتكون من حلقة الإمدازول Imadazole ملتحمة مع حلقة البريميدين.

أ- قواعد البيورين Purine bases

توجد قاعدتان من قواعد البيورين الشائعة في الأحماض النووية وهما الأدنين (Adenine (A والكــــوانين (Guanine (G تشير A و G إلى الإختصارات المستخدمة للقواعد النيتروجينية) (الشكل 8-1).

 

 

هناك قواعد نيتروجينية بيورينية تتكون نتيجة أيض الأدنين والكوانين والتي لا تدخل الأحماض النووية وهي الهايبوزانثين والزانثين وحامض اليوريك والتي سيتم التطرق لهـا فـي الجـزء الثاني(أيض النيوكليوتيدات).

ب قواعد البيريميدين Pyrmidine bases

توجد ثلاث قواعد بريمدينية شائعة في الأحماض النووية، وهي يوراسيل (Uracil (U وثايمين (Thymine (T وسايتوسين (Cytosine (C (الشكل82) وتشير إلى الاختصارات المستخدمة لهذه القواعد).

 

وهناك قاعدة نيتروجينية تسمى حامض الأوروتيك Orotic acid الشكل (3-8 ) التي لا تدخل في تراكيب الأحماض النووية ولكنها تتكون أثناء بناء القواعد البريميدينية في الجسم. توجد قاعدة اليوراسيل في الحامض النووي الرايبوزي فقط (Ribonucleic acid (RNA بينما توجد قاعدة الثايمين فقط في الحامض النووي الديوكسي رايبوزي (Deoxyribonucleic acid (DNA

 

 

 

أن القواعد النيتروجينية واعتماداً على قيمة الأس الهيدروجيني pH تحت ظروف فسيولوجية معينة تتواجد على هيئة كيتو إينول Keto-enol form (الشكل (4-8)، اذ تعطي هذه الحلقات الأروماتية هيئــة كــــاربوني لاکتام Lactam (هيئة كيتو) أو هيئة كحولي لاكتيم Lactim) هيئة إينول) وان تركيب لاكتام هو الأكثر من الناحية الكمية على هيئة لاكتيم. إن تواجد هذين الشكلين قد اقترحا بسبب أن الأوكسي بيورين والأوكسي بريميدين يكونان أملاحاً عند تفاعلهما مع القلويات كما أن البيورينات والبريميدينات تكون أملاحاً عند تفاعلها مع الحوامض بسبب احتوائهما على ذرات النيتروجين التي تمثل قاعدة ضعيفة (هيئة الأيمين- الأمين) .

 

 

هناك قواعد نيتروجينية ثانوية والتي يمكن أن تتواجد في بعض أنواع البكتريا أو الفايروسات على سبيل المثـال 5 مثيل سايتوسين Methylcytosine-5 و 5- هیدروک مثيل سايتوس Hydroxymethylcytosine-5 وثنائي مثيل أمينو أدنين Dimethylaminoadenine و 7- مثيل كوانين Methylguanine-7 (الشكل 5-8).

 

 

فضلا عن ذلك فهناك قواعد بيورينية تتواجد في النباتات ولكل منها خواص دوائية معينة على سبيل المثال 7،3،1- ثلاثي مثيل زانثين الذي يتواجد في القهوة والاسم الشائع له الكافائين Caffeine (الشكل 6-8) والشاي الذي يحتوي على 3،1 ثنائي مثيل زانثين والاسم الشائع له الثيوفلين Theophylline والتي تعمل هذه المركبات على تثبيط إنزيم الفوسفوداي إستريز Phosphodiesterase وبالتالي تبقى مادة AMP الحلقي ((Cyclic AMP(cAMP فعّالة في داخل الجسم وتزداد العمليات الأيضية ويزداد التنبيه لساعات حتى نفاذ تلك الكميات من الجسم.

 

إن القواعد البيريميدينة والبيورينية لا تذوب في الماء نسبيا وتمتص الأشعة فوق البنفسجية على الطــــول الموجي 260 نانوميتر ويستفاد من هذه الخاصية في التحليل الكمي للنيوكليوتيدات في الأحماض النووية.

 

2- السكريات الخماسية Pentose sugars

هناك نوعان من السكر الخماسي الموجود في النيوكليوتيدات والأحماض النووية وهمــا ســـكر الرايبـــوز D-Ribose في صيغته الحلقية Furan وسكر الديوكسي رايبوزي Deoxyribose-2 الذي تكون فيـه عة الهيدروكسيل في ذرة الكاربون رقم 2 مستبدلة بذرة هيدروجين ويطلق عليـه أيـضـاً منقوص الأوكسجين) وتحدث هذه العملية بالاختزال الشكل (7-8 ) فالحامض النووي الرايبوزي RNA يحتوي على سكر الرايبوز أما الحامض النووي الديوكسي رايبوزي فيحتوي على سكر الديوكسي رايبـــوز. إن هذا الاختلاف في السكريات الخماسية ذو تأثير واسع على تركيب وكيميائية الأحماض النوويـة اذ أن وجـود مجاميع الهيدروكسيل في ذرة الكاربون 2 للسكر لا تحدد فقط التراكيب الثانوية المحتملة لجزيئة الـ RNA ولكن تسمح أيضاً أن يكون أكثر تعرضاً للتحليل الكيميائي أو الإنزيمي.

لغرض التفريق بين ترقيم السكر (الرايبوزي أو الديوكسي رايبوزي الموجود في الحامض النووي عـــن ترقيم القواعد فقد استخدم الرمزPrime على الأرقام ومثال على ذلك هو: ' 1، '2 ، '3 حين الإشارة علــى مواقع المجموعات على الجزء السكري للنيكليوتيدات والأحماض النووية.

 

 

3- حامض الفوسفوريك Phosphoric acid

إن مجاميع الهيدروكسيل في المواقع '2 ، '3 ، '5 لسكر الرايبوز وفي المواقع '3 ، '5 لسكر الديوكسي رايبوز يمكن أن تتأستر مع حامض الفوسفوريك لتوليد نيوكليوتيدات (الشكل8-8) التي تشارك في تكوين الأحماض النووية.

 

 

EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي