علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
طرق تحضير الكحولات
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص 303-304-305-306-307
2023-08-20
4117
بالرغم من توافر الكحولات ، فإن الحاجة تدعو أحياناً إلى تحضير نوع من الكحولات ، وفيما يلي بعض الطرق المستخدمة :
1- من هاليدات الألكيل :
يمكن تحضير الكحولات من تميؤ هاليدات الألكيل بواسطة قاعدة مائية .
2- تميؤ الألكينات :
يضاف حمض الكبريتيك المركز البارد للألكينات لتتكون كبريتات ألكيل الهيدروجينية وبحسب قاعدة ماركينكوف التي تتعرض بعد ذلك للتحلل المائي لتعطي الكحولات .
كما تضاف عناصر الماء إلى الألكينات بطريقة غير مباشرة وذلك باستخدام اسيتات الزئبقيك في مخلوط من الماء ورباعي هيدرو فيوران ( THF ) . ويؤدي هذا إلى تكوين مركب وسيط ( هيدروكسي ألكيل زئبق ) تصل فيه ذرة الزئبق بذرة الكربون الأقل استبدالاً ( في الألكين ) فإذا ما اختزل هذا المركب الوسيط باستخدام هيدريد صوديوم البورون في محلول قاعدي حلت ذرة الهيدروجين محل ذرة الزئبق ويتكون كحول حسب قاعدة ماركينكوف :
3- من الألكينات وثنائي البوران :
يتم إضافة ثنائي البوران إلى الألكينات ثم يتأكسد المركب الوسيط بواسطة فوق أكسيد الهيدروجين في محلول قاعدي لتتكون كحولات عكس قاعدة ماركينكوف .
4- اختزال الألدهيدات والكيتونات :
تختزل الألدهيدات والكيتونات بغاز الهيدروجين وعامل حفاز ( مثل النيكل أو برادة النحاس ) أو باستخدام ( LIAIH4 ) أو ( NaBH4 ) لتعطي كحولات أولية من الألدهيدات وثنائية من الكيتونات :
وإذا وجدت رابطة مزدوجة في الجزئ ، فإن الهيدريدات الفلزية تختزل مجموعة الكربونيل دون المساس برابطة كربون - كربون المزدوجة .
5- من إضافة مركبات جرينيارد :
تتفاعل كواشف جرينيارد مع مركبات كربونيل مثل الألدهيدات والكيتونات لتعطي نواتج إضافة ( غير ثابتة ) تعرض بعدها للتحلل المائي لتتحول إلى كحولات كما يلي :
وبهذه الطريقة يمكن تحضير الكحولات الأولية والثنائية والثلثية وذلك باستخدام المتفاعلات المناسبة فمثلاً عند استخدام فورمالدهيد فأننا نحصل على كحول أولي ، ونحصل على كحول ثنائي إذا ما استخدمت اسيتالدهيد , ويتكون كحول ثلثي إذا استخدم أسيتون كما يتضح من المعادلات التالية :
6- من بعض الأمينات :
تتم معالجة الأمينات بحمض النيتروز (HCl + NaNO2 ) لتحضر بعض الكحولات الخاصة كما يلي :
7- اختزال مركبات الكربونيل :
يتم إضافة الهيدروجين إلى مجموعة الكربونيل في الألدهيدات أو الكيتونات وكذلك الأحماض وكلوريدات الأحماض والانهيدريبدات والاسترات وذلك باستخدام الكوكسيد الصوديوم ( RONa ) أو هيدريد ليثيوم ألومنيوم ( 4LiAIH ) أو ( NaBH4 ) لتعطي الكحولات المقابلة كما بالمعادلات التالية :