1

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية :

Reaction of Grignard reagent with esters

المؤلف:  University of Missouri System

المصدر:  Organic Chemistry ii

الجزء والصفحة:  .................

11-10-2020

2007

Reaction of Grignard reagent  with esters

Esters and acid chlorides will react with two molar equivalents of Grignard reagent:

image148.png

The first reaction is an acyl substitution reaction, and the second is a nucleophilic carbonyl addition. Because ketones and aldehydes are better electrophiles than carboxylic acid derivatives, it is not possible to stop these reactions at the ketone/aldehyde stage.

In general, we see the attachment of two identical R’ groups from the organometallic in the alcohol product:

File:/C:UsersGantorAppDataLocalTempmsohtmlclip1�1clip_image002.png

Carboxylic acids and amides will simply protonate the Grignard reagent, not a terribly productive reaction.

Examples

2.jpg

Exercises

1.

If allylmagnesium chloride (CH2=CH=CH2MgCl) were added to a solution of the following compound and then worked-up with acid, the product would contain a chiral center. Would the product be a racemic mixture (optically inactive) or an enantiomerically pure product (optically active)? Draw both enantiomers.

2.

What combination of carbonyl compound and Grignard (use MgBr) reagent would yield the following alcohols (after workup)?

(a)      (b)      (c)      (d) 

 

Solutions

1.

The result would be a racemic mixture of the following.

2.

(a)      (b)      (c) 

(d) 

 

EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي